Օգտակար կլինի սկսել ալկանների սահմանումից: Դրանք հագեցած կամ հագեցած ածխաջրածիններ են, պարաֆիններ: Կարելի է ասել նաև, որ դրանք ածխածիններ են, որոնցում C ատոմների միացումն իրականացվում է պարզ կապերի միջոցով։ Ընդհանուր բանաձևն է՝ CnH2n+ 2.
Հայտնի է, որ իրենց մոլեկուլներում H և C ատոմների թվի հարաբերակցությունը մյուս դասերի հետ համեմատած առավելագույնն է։ Քանի որ բոլոր վալենտները զբաղված են կամ C-ով կամ H-ով, ալկանների քիմիական հատկությունները բավականաչափ հստակ չեն արտահայտված, հետևաբար, նրանց երկրորդ անվանումը հագեցած կամ հագեցած ածխաջրածիններ արտահայտությունն է։
։
Կա նաև ավելի հին անուն, որը լավագույնս արտացոլում է նրանց հարաբերական քիմիական իներտությունը՝ պարաֆիններ, ինչը թարգմանաբար նշանակում է «առանց մերձեցման»:
Այսպես, մեր այսօրվա զրույցի թեման՝ «Ալկաններ. հոմոլոգ շարք, անվանակարգ, կառուցվածք, իզոմերիզմ»։ Կներկայացվեն նաև դրանց ֆիզիկական հատկությունների վերաբերյալ տվյալները։
Ալկաններ. կառուցվածք, նոմենկլատուրա
Դրանցում C ատոմները այնպիսի վիճակում են, ինչպիսին sp3-հիբրիդացումն է: Ինչ վերաբերում էալկանի մոլեկուլը կարող է ցուցադրվել որպես C քառանիստ կառուցվածքների մի շարք, որոնք կապված են ոչ միայն միմյանց, այլ նաև H.
Կան ուժեղ, շատ ցածր բևեռայնությամբ s-կապեր C և H ատոմների միջև: Մյուս կողմից, ատոմները միշտ պտտվում են պարզ կապերի շուրջ, այդ իսկ պատճառով ալկանների մոլեկուլները տարբեր ձևեր են ընդունում, իսկ կապի երկարությունը և նրանց միջև եղած անկյունը հաստատուն արժեքներ են։ Այն ձևերը, որոնք փոխակերպվում են միմյանց՝ σ-կապերի շուրջ մոլեկուլի պտույտի շնորհիվ, կոչվում են նրա կոնֆորմացիաներ։
Քննարկվող մոլեկուլից H ատոմի անջատման գործընթացում առաջանում են 1-վալենտ մասնիկներ, որոնք կոչվում են ածխաջրածնային ռադիկալներ։ Նրանք առաջանում են ոչ միայն օրգանական, այլեւ անօրգանական նյութերի միացությունների արդյունքում։ Եթե հագեցված ածխաջրածնի մոլեկուլից հանեք ջրածնի 2 ատոմ, կստանաք 2-վալենտ ռադիկալներ։
Այսպիսով, ալկանների անվանակարգը կարող է լինել՝
- ճառագայթային (հին տարբերակ);
- փոխարինիչ (միջազգային, համակարգված): Այն առաջարկվել է IUPAC-ի կողմից։
Ճառագայթային անվանացանկի առանձնահատկությունները
Առաջին դեպքում ալկանների անվանակարգը բնութագրվում է հետևյալով.
- Ածխաջրածինների դիտարկումը որպես մեթանի ածանցյալների, որոնցում 1 կամ ավելի H ատոմները փոխարինվում են ռադիկալներով:
- Հարմարավետության բարձր աստիճան ոչ այնքան բարդ կապերի դեպքում։
Փոխարինման նոմենկլատուրայի առանձնահատկությունները
Ալկանների փոխարինող նոմենկլատուրան ունիհետևյալ հատկանիշները՝
- Անվանման հիմքը 1 ածխածնային շղթա է, մնացած մոլեկուլային բեկորները համարվում են փոխարինիչներ։
- Եթե կան մի քանի միանման ռադիկալներ, ապա նրանց անունից առաջ մի թիվ է նշվում (խիստ բառերով), իսկ արմատական թվերը բաժանվում են ստորակետերով:
Քիմիա. ալկանային նոմենկլատուրա
Հարմարության համար տեղեկատվությունը ներկայացված է աղյուսակի տեսքով։
| Նյութի անվանումը | Հիմնական անուն (արմատ) | Մոլեկուլային բանաձև | Ածխածնի փոխարինիչի անվանումը | Ածխածնի փոխարինող բանաձև |
| մեթան | հանդիպում- | CH₄ | Մեթիլ | CH₃ |
| Էթան | T- | C₂H₆ | էթիլ | C₂H₅ |
| Պրոպան | Օժանդակ- | C₃H₈ | Փորված | C₃H₇ |
| Բութան | Բայց- | C4H10 | Բուտիլ | C4H₉ |
| Պենտան | Պենտ- | C₅H12 | Պենտիլ | C₅H11 |
| Հեքսան | Hex- | C₆H14 | Gexyl | C₆H13 |
| Հեպտան | Hept- | C₇H1₆ | Հեպտիլ | C₇H15 |
| Օկտան | հոկտ- | C₈H1₈ | օկտիլ | C₈H17 |
| Նոնան | Ոչ- | C₉H20 | Ոչ | C₉H1₉ |
| դեկան | դեկ- | C10H22 | դեցիլ | C10H21 |
Ալկանների վերը նշված անվանացանկում ներառված են պատմականորեն զարգացած անուններ (հագեցած ածխաջրածինների շարքի առաջին 4 անդամները):
5 և ավելի C ատոմներով չծալված ալկանների անվանումները ծագել են հունական թվերից, որոնք արտացոլում են C ատոմների տրված թիվը: Այսպիսով, -an վերջածանցը ցույց է տալիս, որ նյութը մի շարք հագեցած միացություններից է:
Չծալված ալկաններ անվանելիս որպես հիմնական շղթա ընտրվում է այն, որը պարունակում է առավելագույն քանակությամբ C ատոմներ, այն համարակալվում է այնպես, որ փոխարինողները լինեն ամենափոքր թվով։ Նույն երկարությամբ երկու կամ ավելի շղթաների դեպքում հիմնական շղթան այն է, որը պարունակում է ամենամեծ թվով փոխարինիչներ։
Ալկանների իզոմերիզմ
Մեթանը CH4 հանդես է գալիս որպես դրանց շարքի ածխաջրածին-նախահայր: Մեթանի շարքի յուրաքանչյուր հաջորդ ներկայացուցչի հետ մեթիլենային խմբում կա տարբերություն նախորդից՝ CH2: Այս օրինակըհետագծելի է ալկանների շարքում։
Գերմանացի գիտնական Շիլը առաջարկ է արել այս շարքն անվանել հոմանական։ Հունարենից թարգմանված նշանակում է «նման, նման»:
Այսպիսով, հոմոլոգ շարքը հարակից օրգանական միացությունների մի շարք է, որոնք ունեն նույն տիպի կառուցվածքը՝ նմանատիպ քիմիական հատկություններով: Հոմոլոգները տվյալ շարքի անդամներ են: Հոմոլոգ տարբերությունը մեթիլենի խումբն է, որով տարբերվում են 2 հարակից հոմոլոգներ։
Ինչպես նշվեց ավելի վաղ, ցանկացած հագեցած ածխաջրածնի բաղադրությունը կարող է արտահայտվել CnH2n + 2 ընդհանուր բանաձևով: Այսպիսով, մեթանից հետո հոմոլոգ շարքի հաջորդ անդամը էթանն է՝ C2H6: Նրա կառուցվածքը մեթանից եզրակացնելու համար անհրաժեշտ է 1 H ատոմը փոխարինել CH3-ով (ստորև նկարը):
Յուրաքանչյուր հաջորդական հոմոլոգի կառուցվածքը կարող է ստացվել նախորդից նույն կերպ։ Արդյունքում էթանից առաջանում է պրոպան՝ C₃H₈։
Ի՞նչ են իզոմերները:
Սրանք նյութեր են, որոնք ունեն նույնական որակական և քանակական մոլեկուլային բաղադրություն (նույնական մոլեկուլային բանաձև), բայց տարբեր քիմիական կառուցվածք և ունեն նաև տարբեր քիմիական հատկություններ։
Վերոնշյալ ածխաջրածինները տարբերվում են այնպիսի պարամետրով, ինչպիսին է եռման կետը՝ -0,5° - բութան, -10° - իզոբութան: Իզոմերիզմի այս տեսակը կոչվում է ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ, այն պատկանում է կառուցվածքային տիպին։
Կառուցվածքային իզոմերների թիվը արագորեն աճում է ածխածնի ատոմների քանակի ավելացման հետ մեկտեղ: Այսպիսով, C10H22 կհամապատասխանի 75 իզոմերների (ներառյալտարածական), իսկ C15H32-ի համար արդեն հայտնի է 4347 իզոմեր, C20H42-ի համար՝ 366 319։
Ուրեմն արդեն պարզ է դարձել, թե ինչ են ալկանները, հոմոլոգ շարքերը, իզոմերիզմը, նոմենկլատուրան։ Այժմ ժամանակն է անցնելու IUPAC-ի անվանման կոնվենցիաներին:
IUPAC անվանակարգ. Անվանման կանոններ
Առաջին հերթին անհրաժեշտ է ածխաջրածնային կառուցվածքում գտնել այն ածխածնային շղթան, որն ամենաերկարն է և պարունակում է առավելագույն թվով փոխարինիչներ։ Այնուհետև անհրաժեշտ է համարակալել շղթայի C ատոմները՝ սկսած այն ծայրից, որին փոխարինողն ամենամոտ է։
Երկրորդ, հիմքը ուղիղ շղթայով հագեցած ածխաջրածնի անունն է, որը համապատասխանում է C ատոմների քանակով ամենահիմնական շղթային:
Երրորդ՝ հիմքից առաջ անհրաժեշտ է նշել այն լոկանտների համարները, որոնց մոտ գտնվում են փոխարինողները։ Նրանց հաջորդում են փոխարինողների անունները գծիկով։
Չորրորդ, եթե C-ի տարբեր ատոմներում կան միանման փոխարինողներ, ապա լոկանտները միավորվում են, և անունից առաջ հայտնվում է բազմապատկվող նախածանց՝ di - երկու նույնական փոխարինողների համար, երեք - երեքի համար, տետրա - չորս, penta - համար: հինգ և այլն։ Թվերը պետք է բաժանվեն միմյանցից ստորակետով, իսկ բառերից՝ գծիկով։
Եթե նույն C ատոմը պարունակում է միանգամից երկու փոխարինող, ապա տեղորոշիչը նույնպես գրվում է երկու անգամ:
Այս կանոնների համաձայն՝ ձևավորվում է ալկանների միջազգային անվանացանկը։
Նյումանի կանխատեսումներ
Այս ամերիկացի գիտնականըառաջարկված կոնֆորմացիաների գրաֆիկական ցուցադրման համար հատուկ պրոյեկցիոն բանաձևեր՝ Նյումանի պրոյեկցիաներ։ Դրանք համապատասխանում են A և B ձևերին և ներկայացված են ստորև նկարում:
Առաջին դեպքում սա A-պաշտպանված կոնֆորմացիա է, իսկ երկրորդում՝ B- արգելակված: A դիրքում H ատոմները գտնվում են միմյանցից նվազագույն հեռավորության վրա։ Այս ձևը համապատասխանում է էներգիայի ամենամեծ արժեքին, պայմանավորված այն հանգամանքով, որ նրանց միջև վանումն ամենամեծն է։ Սա էներգետիկ առումով անբարենպաստ վիճակ է, որի արդյունքում մոլեկուլը հակված է լքել այն և շարժվել դեպի ավելի կայուն B դիրք։ Այստեղ H ատոմները հնարավորինս հեռու են գտնվում իրարից։ Այսպիսով, այս դիրքերի էներգիայի տարբերությունը 12 կՋ/մոլ է, ինչի պատճառով մեթիլ խմբերը միացնող էթանի մոլեկուլում առանցքի շուրջ ազատ պտույտը անհավասար է։ Էներգետիկորեն բարենպաստ դիրքի հասնելուց հետո մոլեկուլը մնում է այնտեղ, այլ կերպ ասած՝ «դանդաղեցնում»։ Այդ իսկ պատճառով այն կոչվում է արգելակված։ Արդյունքը՝ 10 հազար էթանի մոլեկուլները գտնվում են սենյակային ջերմաստիճանում խանգարված ձևավորման մեջ։ Միայն մեկն ունի տարբեր ձև՝ քողարկված:
Հագեցած ածխաջրածինների ստացում
Հոդվածից արդեն հայտնի է դարձել, որ դրանք ալկաններ են (դրանց կառուցվածքը, անվանակարգը մանրամասն նկարագրված է ավելի վաղ)։ Օգտակար կլինի մտածել, թե ինչպես կարելի է դրանք ձեռք բերել: Դրանք արտանետվում են այնպիսի բնական աղբյուրներից, ինչպիսիք են նավթը, բնական գազը, հարակից գազը և ածուխը: Կիրառվում են նաև սինթետիկ մեթոդներ։ Օրինակ՝ H₂ 2H2:
- Չհագեցած ածխաջրածինների հիդրոգենացման գործընթացը. CnH2n (ալկեններ)→ CnH2n+2 (ալկաններ)← CnH2n-2 (ալկիններ).
- Մոնօքսիդ C և H - սինթեզի գազ խառնուրդից՝ nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
- Կարբոքսիլաթթուներից (դրանց աղերից). էլեկտրոլիզ անոդում, կաթոդում:
- Kolbe էլեկտրոլիզ՝ 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
- Դումասի ռեակցիա (ալկալիների համաձուլվածք)՝ CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3։
- Յուղի ճաքում՝ CnH2n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
- Վառելիքի գազաֆիկացում (պինդ)՝ C+2H2→CH4.
- Բարդ ալկանների (հալոգենի ածանցյալների) սինթեզ, որոնք ունեն ավելի քիչ C ատոմներ՝ 2CH3Cl (քլորմեթան) +2Na →CH3- CH3 (էթան) +2NaCl.
- Մեթանիդների ջրային տարրալուծում (մետաղների կարբիդներ)՝ Al4C3+12H2O→4Al(OH3)↓+3CH4↑.
Հագեցած ածխաջրածինների ֆիզիկական հատկություններ
Հարմարության համար տվյալները խմբավորված են աղյուսակում:
| Բանաձև | Ալկան |
Հալման կետ °С -ում |
եռման կետ °С -ում |
Խտություն, գ/մլ |
| CH₄ | մեթան | -183 | -162 | 0, 415 ժամը t=-165°С |
| C₂H₆ | Էթան | -183 | -88 | 0, 561 t=-100°C |
| C₃H₈ | Պրոպան | -188 | -42 | 0, 583 t=-45°C |
| n-C4H10 | n-Բութան | -139 | -0, 5 | 0, 579 t=0°C |
| 2-Մեթիլպրոպան | - 160 | - 12 | 0, 557 t=-25°C | |
| 2, 2-դիմեթիլ պրոպան | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H12 | n-Pentane | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Մեթիլբութան | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H14 | n-Հեքսան | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-մեթիլպենտան | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H1₆ | n-հեպտան | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H1₈ | n-Octane | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Տետրա-մեթիլբութան | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-Trimethyl-pentane | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H20 | n-Նոնան | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C10H22 | n-Դեկան | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C11H24 | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C12H2₆ | n-Դոդեկան | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C13H2₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C14H3₀ | n-տետրադեկան | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C15H3₂ | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C16H3₄ | n-Հեքսադեկան | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C20H4₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃0H₆2 | n-Triacontan | 66 |
235 ժամը -ում 1 մմ Hg ք |
0, 779 |
| n-C40H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 ժամը -ում 3 մմ Hg փող. |
|
| n-C₅0H102 | n-Pentacontan | 92 |
420 ժամը -ում 15 մմ Hg փող. |
|
| n-C₆0H122 | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C7₀H14₂ | n-Հեպտակոնտան | 105 | ||
| n-C100H20₂ | n-հեկտան | 115 |
Եզրակացություն
Հոդվածում դիտարկվել է այնպիսի հասկացություն, ինչպիսին են ալկանները (կառուցվածք, նոմենկլատուրա, իզոմերիզմ, հոմոլոգ շարք և այլն)։ Քիչ է պատմվում ճառագայթային և փոխարինող անվանացանկի առանձնահատկությունների մասին։ Նկարագրված են ալկանների ստացման եղանակները։
Բացի այդ, հոդվածում մանրամասն թվարկված է ալկանների ամբողջ նոմենկլատուրան (թեստը կարող է օգնել յուրացնել ստացված տեղեկատվությունը):
