Օրգանական քիմիայում կարելի է հանդիպել շղթայում տարբեր քանակությամբ ածխածնի և C=C կապով ածխաջրածնային նյութերի։ Նրանք հոմոլոգներ են և կոչվում են ալկեններ։ Իրենց կառուցվածքի պատճառով դրանք քիմիապես ավելի ռեակտիվ են, քան ալկանները։ Բայց կոնկրետ ինչպիսի՞ն են նրանց արձագանքները: Նկատի ունեցեք դրանց բաշխումը բնության մեջ, ստացման և կիրառման տարբեր եղանակներ։
Ինչ են դրանք?
Ալկենները, որոնք նաև կոչվում են օլեֆիններ (յուղոտ), իրենց անվանումն ստացել են էթին քլորիդից՝ այս խմբի առաջին ներկայացուցչի ածանցյալից։ Բոլոր ալկեններն ունեն առնվազն մեկ C=C կրկնակի կապ: C H2n - բոլոր օլեֆինների բանաձևը, և անունը առաջացել է մոլեկուլում նույն քանակությամբ ածխածիններով ալկանից, միայն վերջածանցով. -an փոխվում է -ene. Անվան վերջում արաբական թիվը գծիկի միջոցով ցույց է տալիս ածխածնի թիվը, որից սկսվում է կրկնակի կապը: Հաշվի առեք հիմնական ալկենները, աղյուսակը կօգնի ձեզ հիշել դրանք՝
| Ալկան | Անուն | Ալկեն | Անուն |
| C2H6 | էթան | C2H4 | էթեն (էթիլեն) |
| C3H8 | պրոպան | C3H6 | պրոպեն (պրոպիլեն) |
| C4H10 | բութան | C4H8 | բութեն-1 |
| C5H12 | պենտան | C5H10 | պենտեն-1 (ամիլեն) |
| C6H14 | հեքսան | C6H12 | հեքսեն-1 (հեքսիլեն) |
| C7H16 | հեպտան | C7H14 |
հեպտեն-1 (հեպտիլեն) |
| C8H18 | օկտան | C8H16 | octene |
| C9H20 | nonane | C9H18 | ոչ մի |
Եթե մոլեկուլներն ունեն պարզ չճյուղավորված կառուցվածք, ապա ավելացրե՛ք -ylene վերջածանցը, սա նույնպես արտացոլված է աղյուսակում։
Որտե՞ղ կարող եք գտնել դրանք:
Քանի որ ալկենների ռեակտիվությունը շատ բարձր է, նրանց ներկայացուցիչները բնության մեջ չափազանց հազվադեպ են: Օլեֆինի մոլեկուլի կյանքի սկզբունքն է՝ «եկեք ընկերներ լինենք»։ Շուրջը այլ նյութեր չկան, կարևոր չէ, մենք միմյանց հետ ընկեր կլինենք՝ ձևավորելով պոլիմերներ։
Բայց դրանք կան, և փոքր թվով ներկայացուցիչներ ընդգրկված են հարակից նավթային գազի մեջ, իսկ ավելի բարձրը՝ Կանադայում արդյունահանվող նավթում:
Ալկեն էթենի առաջին ներկայացուցիչն էհորմոն, որը խթանում է մրգերի հասունացումը, ուստի այն փոքր քանակությամբ սինթեզվում է ֆլորայի ներկայացուցիչների կողմից: Գոյություն ունի ալկեն cis-9-tricosene, որը էգ տնային ճանճերի մեջ խաղում է սեռական գրավիչի դեր։ Այն նաև կոչվում է Մուսկալուր։ (գրավիչ - բնական կամ սինթետիկ ծագման նյութ, որն առաջացնում է գրավչություն այլ օրգանիզմի հոտի աղբյուրի նկատմամբ): Քիմիայի տեսանկյունից այս ալկենն ունի հետևյալ տեսքը՝
Քանի որ բոլոր ալկենները շատ արժեքավոր հումք են, դրանք արհեստականորեն ստանալու եղանակները շատ բազմազան են։ Դիտարկենք ամենատարածվածը:
Իսկ եթե ձեզ շատ բան է պետք?
Արդյունաբերության մեջ ալկենների դասը հիմնականում ստացվում է ճեղքման միջոցով, այսինքն. մոլեկուլի պառակտում բարձր ջերմաստիճանների, բարձր ալկանների ազդեցության տակ։ Ռեակցիան պահանջում է ջեռուցում 400-ից 700 °C միջակայքում: Ալկանը ճեղքվում է այնպես, ինչպես ուզում է՝ առաջացնելով ալկեններ, այն մեթոդները, որոնց համար մենք դիտարկում ենք, մոլեկուլային կառուցվածքի մեծ թվով տարբերակներով.
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Մեկ այլ տարածված մեթոդ կոչվում է ջրազրկում, որի ժամանակ ջրածնի մոլեկուլն առանձնացվում է ալկանային շարքի ներկայացուցչից՝ կատալիզատորի առկայության դեպքում:
Լաբորատոր պայմաններում ալկենները և ստացման եղանակները տարբեր են, դրանք հիմնված են վերացման ռեակցիաների վրա (մի խումբ ատոմների վերացում՝ առանց դրանք փոխարինելու)։ Ամենից հաճախ ջրի ատոմները վերացվում են սպիրտներից, հալոգեններից, ջրածնից կամ ջրածնի հալոգենից: Ալկենների ստացման ամենատարածված միջոցը սպիրտներից է դրանց առկայությամբթթու որպես կատալիզատոր: Այլ կատալիզատորներ կարող են օգտագործվել
Բոլոր վերացման ռեակցիաները ենթակա են Զայցևի կանոնին, որը ասվում է.
Ջրածնի ատոմը բաժանվում է ածխածնից կից -OH խումբ կրող ածխածնից, որն ունի ավելի քիչ ջրածիններ:
Կանոնը կիրառելուց հետո պատասխանեք, թե ռեակցիայի ո՞ր արտադրանքը կգերակշռի: Ավելի ուշ կիմանաք, արդյոք ճիշտ եք պատասխանել։
Քիմիական հատկություններ
Ալկեններն ակտիվորեն փոխազդում են նյութերի հետ՝ կոտրելով դրանց պի-կապը (C=C կապի այլ անվանում)։ Ի վերջո, այն այնքան ամուր չէ, որքան սինգլը (սիգմա կապ): Չհագեցած ածխաջրածինը վերածվում է հագեցածի՝ չառաջացնելով այլ նյութեր ռեակցիայից հետո (ավելացում):
Ստորև բերված են ալկենների ամենատարածված ռեակցիաները, որոնք իրականացվում են մարդու գործունեության տարբեր տեսակների մեջ.
- ջրածնի ավելացում (ջրածինացում): Դրա անցման համար անհրաժեշտ է կատալիզատորի առկայություն և ջեռուցում;
- հալոգենի մոլեկուլների կցում (հալոգենացում): Դա pi կապի որակական ռեակցիաներից մեկն է։ Ի վերջո, երբ ալկենները փոխազդում են բրոմ ջրի հետ, այն դարչնագույնից դառնում է թափանցիկ;
- ռեակցիա ջրածնի հալոգենիդների հետ (հիդրոհալոգենացում);
- ջրի ավելացում (հիդրացիա). Ռեակցիայի պայմաններն են տաքացումը և կատալիզատորի (թթվի) առկայությունը.
Անհամաչափ օլեֆինների ռեակցիաները ջրածնի հալոգենիդների և ջրի հետ ենթարկվում են Մարկովնիկովի կանոնին: Սա նշանակում է, որ ջրածինը կմիանա այդ ածխածինին ածխածին-ածխածին կրկնակի կապից, որն արդեն ավելի շատ ունիջրածնի ատոմներ.
- այրում;
- մասնակի օքսիդացման կատալիտիկ. Արտադրանքը ցիկլային օքսիդներ է;
- Վագների ռեակցիա (օքսիդացում պերմանգանատով չեզոք միջավայրում): Այս ալկենային ռեակցիան մեկ այլ բարձրորակ C=C կապ է: Հոսելիս կալիումի պերմանգանատի վարդագույն լուծույթը գունաթափվում է։ Եթե նույն ռեակցիան իրականացվում է համակցված թթվային միջավայրում, արտադրանքները տարբեր կլինեն (կարբոքսիլաթթուներ, կետոններ, ածխաթթու գազ);
- իզոմերացում. Բոլոր տեսակները բնորոշ են՝ cis- և trans-, կրկնակի կապի տեղաշարժ, ցիկլացում, կմախքի իզոմերիացում;
- պոլիմերացումը օլեֆինների հիմնական հատկությունն է արդյունաբերության համար:
Բժշկական դիմումներ
Ալկենների ռեակցիայի արգասիքները գործնական մեծ նշանակություն ունեն։ Դրանցից շատերն օգտագործվում են բժշկության մեջ։ Գլիցերինը ստացվում է պրոպենից։ Այս պոլիհիդրիկ սպիրտը հիանալի լուծիչ է, և ջրի փոխարեն օգտագործելու դեպքում լուծույթներն ավելի խտացված կլինեն։ Բժշկական նպատակներով դրանում լուծվում են ալկալոիդներ, թիմոլ, յոդ, բրոմ և այլն, գլիցերինն օգտագործվում է նաև քսուքների, մածուկների և քսուքների պատրաստման մեջ։ Դա կանխում է դրանց չորացումը։ Գլիցերինն ինքնին հակասեպտիկ է։
Քլորաջրածնի հետ արձագանքելիս ստացվում են ածանցյալներ, որոնք օգտագործվում են որպես տեղային անզգայացում, երբ կիրառվում են մաշկի վրա, ինչպես նաև կարճատև անզգայացման համար՝ փոքր վիրաբուժական միջամտություններով, ինհալացիա օգտագործելով։
Ալկադիենները մեկ մոլեկուլում երկու կրկնակի կապերով ալկեններ են: Նրանց հիմնական կիրառումը- սինթետիկ կաուչուկի արտադրություն, որից հետո պատրաստվում են տարբեր տաքացնող բարձիկներ և ներարկիչներ, զոնդեր և կաթետերներ, ձեռնոցներ, խուլեր և շատ ավելին, ինչը պարզապես անփոխարինելի է հիվանդներին խնամելիս։
Արդյունաբերական հավելվածներ
| Արդյունաբերության տեսակ | Ինչ է օգտագործվում | Ինչպես կարելի է դրանք օգտագործել |
| Գյուղատնտեսություն | էթեն | արագացնում է բանջարեղենի և մրգերի հասունացումը, բույսերի տերևազատումը, թաղանթները ջերմոցների համար |
| Գունավոր ներկ | էթեն, բութեն, պրոպեն և այլն: | լուծիչներ, եթերներ, լուծիչներ ստանալու համար |
| Ճարտարագիտության | 2-մեթիլպրոպեն, էթեն | սինթետիկ կաուչուկի արտադրություն, քսայուղեր, անտիֆրիզ |
| Սննդի արդյունաբերություն | էթեն | տեֆլոնի, էթիլային սպիրտի, քացախաթթվի արտադրություն |
| Քիմիական արդյունաբերություն | էթեն, պոլիպրոպիլեն | ստացվում են սպիրտներ, պոլիմերներ (պոլիվինիլքլորիդ, պոլիէթիլեն, պոլիվինիլացետատ, պոլիիզոբուտիլեն, ացետալդեհիդ |
| Հանքարդյունաբերություն | ethen և այլն | պայթուցիկ |
Ալկենները և դրանց ածանցյալները ավելի լայն կիրառություն են գտել արդյունաբերության մեջ: (Որտե՞ղ և ինչպես են օգտագործվում ալկենները, տես վերևի աղյուսակը):
Սա ալկենների և դրանց ածանցյալների օգտագործման ընդամենը մի փոքր մասն է: Ամեն տարի միայն ավելանում է օլեֆինների կարիքը, ինչը նշանակում է, որ ավելանում է նաև դրանց արտադրության կարիքը։
(Պատասխան՝ բութեն-2.)
