Հոդվածում կքննարկենք ցիկլոալկանների պատրաստումը և դրանց կառուցվածքի առանձնահատկությունները։ Փորձենք բացատրել այդ նյութերի բնորոշ հատկությունները՝ ելնելով դրանց կառուցվածքի առանձնահատկություններից։
Կառուցվածք
Սկզբից վերլուծենք օրգանական ածխաջրածինների անվանված դասի կառուցվածքը։ Բոլոր ցիկլային միացությունները բաժանվում են հետերոցիկլիկ և կարբոցիկլային տեսակների։
Երկրորդ խումբն ունի երեք ածխածնի ատոմ փակ ցիկլի ներսում: Հետերոցիկլիկ միացությունները, ածխածնից բացի, իրենց մոլեկուլներում պարունակում են նաև ծծմբի, թթվածնի, ֆոսֆորի և ազոտի ատոմներ։
Կարբոցիկլային միացությունները բաժանվում են արոմատիկ և ալիցիկլիկ նյութերի։
Ալիսիկլիկ նյութեր
Դրանք ներառում են ցիկլոալկաններ: Այս նյութերի քիմիական հատկությունները և արտադրությունը որոշվում են հենց այս դասի ածխաջրածինների փակ կառուցվածքով։
Ալիցիկլիկ նյութերն այն նյութերն են, որոնք ունեն մեկ կամ մի քանի ոչ արոմատիկ ցիկլեր: Ցիկլոալկանների պատրաստումը և օգտագործումը դիտարկվում է ալիցիկլային միացությունների հետ նրանց կապի տեսանկյունից:
Դասակարգում
Այս դասի ամենապարզ ներկայացուցիչըածխաջրածինը ցիկլոպրոպան է: Այն իր կառուցվածքում ունի ընդամենը երեք ածխածնի ատոմ։ Այս հոմոլոգ շարքի ներկայացուցիչները կոչվում են նաև պարաֆիններ: Իրենց քիմիական և ֆիզիկական հատկություններով դրանք նման են հագեցած ածխաջրածիններին։ Մոլեկուլները պարունակում են միայնակ կապեր, որոնք ձևավորվում են հիբրիդային օրբիտալներով: Ցիկլոալկաններում հիբրիդացման տեսակը sp3 է։
Դասարանի ընդհանուր կազմն արտահայտվում է СНН2н բանաձեւով։ Այս միացությունները էթիլենի ածխաջրածինների միջդասակարգային իզոմերներ են։
Ըստ ժամանակակից միջազգային փոխարինման անվանացանկի՝ այս դասի ներկայացուցիչներին անվանելիս ատոմների քանակով համապատասխան ածխաջրածինին ավելացվում է «ցիկլո» նախածանցը։ Այս դեպքում, օրինակ, ստացվում է ցիկլոհեքսան, ցիկլոպենտան։ Ռացիոնալ նոմենկլատուրան անվանումներ է տալիս՝ ըստ CH2 փակ մեթիլենային խմբերի քանակի: Դրա շնորհիվ ցիկլոպրոպանը կկոչվի տրիմեթիլեն, իսկ ցիկլոբութանը` տետրամեթիլեն։
Օրգանական նյութերի այս դասը բնութագրվում է ցիկլում ածխածնի ատոմների քանակի կառուցվածքային իզոմերիայով, ինչպես նաև օպտիկական իզոմերիզմով։
Կրթության ընտրանքներ
Այժմ եկեք տեսնենք, թե ինչպես է ստացվում: Ցիկլոալկանները կարելի է ձեռք բերել մի քանի եղանակով՝ կախված նրանից, թե որ սկզբնական նյութն է ընտրվում քիմիական փոխակերպումն իրականացնելու համար։ Մենք կվերլուծենք պարաֆինների սինթեզի հիմնական տարբերակները։
Ուրեմն ինչպիսի՞ն է դրանք ստանալը: Ցիկլոալկանները առաջանում են հագեցած ածխաջրածինների դիհալոգեն ածանցյալների ցիկլացման արդյունքում։ Նմանատիպ քիմիական եղանակով.չորս և երեք անդամից բաղկացած ցիկլեր. Օրինակ՝ ցիկլոպրոպան։ Եկեք ավելի մանրամասն քննարկենք դրա պատրաստումը. ցիկլոալկանները, որոնք այս հոմոլոգ շարքի առաջին ներկայացուցիչներն են, առաջանում են մետաղական մագնեզիումի կամ ցինկի ազդեցությամբ համապատասխան ալկանի դիհալոգեն ածանցյալի վրա։։
Իսկ ինչպե՞ս կարող են առաջանալ հնգանդամ և վեցանդամ ցիկլային միացություններ, ինչպե՞ս են դրանք ստացվում։ Բավականին դժվար է կառուցվածքում նման քանակությամբ ածխածնի ատոմներով ցիկլոալկաններ ստեղծել, քանի որ կոնֆորմացիայի պատճառով խնդիր կլինի մոլեկուլի ցիկլացման հետ։ Այս երեւույթը բացատրվում է C-C կապում ազատ պտույտով, ինչը զգալիորեն նվազեցնում է ցիկլային միացություն ստանալու հավանականությունը։ Ցիկլոալկանների այս ներկայացուցիչների առաջացման համար որպես ելանյութ հանդես են գալիս համապատասխան ալկանի 1, 2- կամ 1, 3-դիհալոգեն ածանցյալները:
Պարաֆինների սինթեզի մեթոդներից առանձնացնում ենք նաև երկկարբոքսիլաթթուների և աղերի ապակարբոքսիլացման գործընթացը։ Հինգ և վեցանդամ ցիկլոալկանները ստացվում են միջմոլեկուլային խտացումից։
Իսկ դրանց առաջացման հատուկ մեթոդներից մենք նշում ենք ալկենների և կարբենների ռեակցիան, ցիկլոմացությունների թթվածին պարունակող ածանցյալների կրճատումը։
Քիմիական հատկություններ
Ցիկլոալկանների ստացման բոլոր հնարավոր ուղիները և դրանց փոխազդեցությունը որոշվում են քիմիական կառուցվածքի առանձնահատկություններով։ Հաշվի առնելով ցիկլային կառուցվածքի առկայությունը՝ ցիկլոալկանների հիմնական քիմիական հատկություններից առանձնացնում ենք ջրածնի ավելացման (ջրածինացման), վերացման (ջրազրկում) ռեակցիաները։.
Արձագանքների համարօգտագործվում է կատալիզատոր, որի դերում կարող են գործել պլատինը, պալադիումը։ Փոխազդեցությունն իրականացվում է բարձր ջերմաստիճանում, դրա արժեքը կախված է ցիկլի չափից: Երբ ածխաջրածնի ցիկլային մոլեկուլը ենթարկվում է ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման, կարող է իրականացվել քլորացման ռեակցիա (քլորի ավելացում):
Ինչպես օրգանական միացությունների բոլոր ներկայացուցիչները, այնպես էլ ցիկլոալկանը կարող է մտնել այրման ռեակցիա՝ փոխազդեցությունից հետո առաջացնելով ածխաթթու գազ, ջրային գոլորշի։ Այս ռեակցիան վերաբերում է էկզոտերմիկ գործընթացներին, քանի որ այն ուղեկցվում է բավարար քանակությամբ ջերմության արտազատմամբ։
Եզրակացություն
Պարաֆինները փակ ածխաջրածնային միացություններ են, որոնք առաջանում են դիհալոգենացված ալկաններից կամ այլ օրգանական միացություններից: Նրանց կառուցվածքի առանձնահատկությունները որոշում են ցիկլոալկանների հիմնական քիմիական հատկությունները և դրանց կիրառման ոլորտները: Դրանք հիմնականում օգտագործվում են օրգանական սինթեզում՝ թթվածին պարունակող օրգանական նյութեր ստանալու համար։
