Ամենապարզ օրգանական միացությունները հագեցած և չհագեցած ածխաջրածիններն են: Դրանք ներառում են ալկանների, ալկինների, ալկենների դասի նյութեր։
Նրանց բանաձևերը ներառում են ջրածնի և ածխածնի ատոմները որոշակի հաջորդականությամբ և քանակով: Նրանք հաճախ հանդիպում են բնության մեջ:
Ալկենների որոշում
Նրանց մյուս անվանումն է օլեֆիններ կամ էթիլեն ածխաջրածիններ: Հենց այսպես էին կոչվում միացությունների այս դասը 18-րդ դարում, երբ հայտնաբերվեց յուղոտ հեղուկ՝ էթիլեն քլորիդը։
Ալկենները ջրածնից և ածխածնի տարրերից բաղկացած նյութեր են։ Նրանք պատկանում են ացիկլիկ ածխաջրածիններին։ Նրանց մոլեկուլը պարունակում է մեկ կրկնակի (չհագեցած) կապ, որը կապում է երկու ածխածնի ատոմները միմյանց հետ:
Ալկենի բանաձևեր
Միացությունների յուրաքանչյուր դաս ունի իր քիմիական անվանումը: Դրանցում պարբերական համակարգի տարրերի նշանները ցույց են տալիս յուրաքանչյուր նյութի կապերի բաղադրությունն ու կառուցվածքը։
Ալկենների ընդհանուր բանաձևը նշվում է հետևյալ կերպ. CH2n, որտեղ n թիվը մեծ է կամ հավասար է 2-ի: Այն վերծանելիս կարելի է տեսնել, որ յուրաքանչյուր ածխածնի ատոմի համար կա ջրածնի երկու ատոմ:
Հոմոլոգ շարքի ալկենների մոլեկուլային բանաձևերը ներկայացված են հետևյալ կառուցվածքներով՝ C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20: Կարելի է տեսնել, որ յուրաքանչյուր հաջորդ ածխաջրածին պարունակում է ևս մեկ ածխածին և ևս 2 ջրածին։
Գոյություն ունի մոլեկուլում ատոմների միջև քիմիական միացությունների գտնվելու վայրի և կարգի գրաֆիկական նշում, որը ցույց է տալիս ալկենների կառուցվածքային բանաձևը: Վալենտային գծերի օգնությամբ նշվում է ածխածինների կապը ջրածնի հետ։
Ալկենների կառուցվածքային բանաձևը կարող է ցուցադրվել ընդլայնված ձևով, երբ ցուցադրվում են բոլոր քիմիական տարրերը և կապերը: Օլեֆինների ավելի հակիրճ արտահայտությամբ ածխածնի և ջրածնի համակցությունը վալենտային գծիկների օգնությամբ չի ցուցադրվում։
Կմախքի բանաձևը նշանակում է ամենապարզ կառուցվածքը: Կտրված գիծը պատկերում է մոլեկուլի հիմքը, որում ածխածնի ատոմները ներկայացված են նրա վերին մասերով և ծայրերով, իսկ ջրածինը նշված է հղումներով:
Ինչպես են ձևավորվում օլեֆինների անունները
Հիմք ընդունելով սիստեմատիկ անվանակարգը՝ ալկենների բանաձևերը և դրանց անվանումները կազմված են հագեցած ածխաջրածինների հետ կապված ալկանների կառուցվածքից։ Դրա համար վերջինիս անվան մեջ -an վերջածանցը փոխարինվում է -ilen կամ -en-ով։ Օրինակ է բուտիլենի առաջացումըբութանը և պենտենը պենտանից։
Ածխածնի ատոմների նկատմամբ կրկնակի կապի դիրքը նշելու համար անվան վերջում նշեք արաբական թիվը:
Ալկեններն անվանվել են երկակի կապ պարունակող ամենաերկար շղթայով ածխաջրածնի պատվին: Շղթայի համարակալման սկզբի համար սովորաբար ընտրվում է վերջը, որն ամենամոտն է ածխածնի ատոմների չհագեցած միացությանը։
Եթե ալկենների կառուցվածքային բանաձևն ունի ճյուղեր, ապա նշե՛ք ռադիկալների անվանումները և դրանց թիվը, և դրանց նախորդում են ածխածնային շղթայում տեղին համապատասխան թվեր։ Այնուհետև հաջորդում է հենց ածխաջրածնի անվանումը։ Թվերին սովորաբար հաջորդում է գծիկ:
Կան անսահմանափակ արմատական ճյուղեր։ Նրանց անունները կարող են չնչին լինել կամ ձևավորվել համակարգված անվանացանկի կանոնների համաձայն:
Օրինակ, HHC=CH- կոչվում է էթենիլ կամ վինիլ։
Իզոմերներ
Ալկենների մոլեկուլային բանաձևերը չեն կարող ցույց տալ իզոմերիզմ: Այնուամենայնիվ, այս դասի նյութերի համար, բացառությամբ էթիլենի մոլեկուլի, տարածական փոփոխությունը բնորոշ է:
Էթիլենի ածխաջրածինների իզոմերները կարող են լինել ըստ ածխածնային կմախքի, չհագեցած կապի դիրքի, միջդասակարգային կամ տարածական:
Ալկենների ընդհանուր բանաձևը որոշում է շղթայում ածխածնի և ջրածնի ատոմների քանակը, սակայն այն չի ցույց տալիս կրկնակի կապի առկայությունը և գտնվելու վայրը։ Օրինակ՝ ցիկլոպրոպանը որպես C3H6 (պրոպիլեն) միջդասակարգային իզոմեր է: Իզոմերիզմի այլ տեսակներ հայտնվում են C4H8 կամբութեն.
Չհագեցած կապի տարբեր դիրքեր են դիտվում բութեն-1-ում կամ բութեն-2-ում, առաջին դեպքում կրկնակի միացությունը գտնվում է առաջին ածխածնի ատոմի մոտ, իսկ երկրորդում՝ շղթայի մեջտեղում։ Ածխածնի կմախքի իզոմերիզմը կարելի է դիտարկել՝ օգտագործելով մեթիլպրոպեն) և իզոբուտիլենը ((CH3)2C=CH2).
Տարածական փոփոխությունը բնորոշ է բութեն-2-ին տրանս- և ցիս-դիրքում: Առաջին դեպքում կողային ռադիկալները գտնվում են հիմնական ածխածնային շղթայի վերևում և ներքևում՝ կրկնակի կապով, երկրորդ իզոմերում՝ փոխարինողները գտնվում են նույն կողմում։
Օլեֆինի բնութագրում
Ալկենների ընդհանուր բանաձևը որոշում է այս դասի բոլոր ներկայացուցիչների ֆիզիկական վիճակը։ Սկսած էթիլենից և վերջացրած բութիլենով (C2-ից մինչև C4), նյութերը գոյություն ունեն գազային տեսքով: Այսպիսով, անգույն էթենն ունի քաղցր հոտ, ցածր լուծելիություն ջրում, մոլեկուլային քաշը ավելի քիչ է, քան օդը:
Հեղուկ տեսքով ներկայացված են հոմոլոգ միջակայքի ածխաջրածինները՝ C5-ից մինչև C17: Սկսած ալկենից, որն ունի 18 ածխածնի ատոմ հիմնական շղթայում, տեղի է ունենում ֆիզիկական վիճակի անցում դեպի պինդ ձև։
Համարվում է, որ բոլոր օլեֆիններն ունեն վատ լուծելիություն ջրային միջավայրում, բայց լավ լուծելիություն օրգանական լուծիչներում, ինչպիսիք են բենզինը կամ բենզինը: Նրանց մոլեկուլային քաշը ավելի քիչ է, քան ջրի քաշը։ Ածխածնային շղթայի ավելացումը հանգեցնում է ջերմաստիճանի ցուցիչների աճի այս միացությունների հալման և եռման ժամանակ։
Օլեֆինների հատկությունները
Ալկենների կառուցվածքային բանաձևըցույց է տալիս ածխածնի երկու ատոմների π- և σ-միացության կրկնակի կապի առկայությունը կմախքում: Մոլեկուլի այս կառուցվածքը որոշում է նրա քիմիական հատկությունները։ π-կապը համարվում է ոչ շատ ամուր, ինչը հնարավորություն է տալիս ոչնչացնել այն երկու նոր σ-կապերի առաջացմամբ, որոնք ստացվում են զույգ ատոմների ավելացման արդյունքում։ Չհագեցած ածխաջրածինները էլեկտրոնների դոնորներ են: Նրանք մասնակցում են էլեկտրոֆիլային ավելացման գործընթացներին։
Բոլոր ալկենների կարևոր քիմիական հատկությունը հալոգենացման գործընթացն է՝ դիհալոգենի ածանցյալներին նման միացությունների արտազատմամբ։ Հալոգենի ատոմները կարող են կրկնակի կապով միանալ ածխածիններին: Օրինակ՝ պրոպիլենի բրոմացումը 1,2-դիբրոմպրոպանի առաջացմամբ՝
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Գույնի չեզոքացման այս գործընթացը բրոմային ջրում ալկեններով համարվում է կրկնակի կապի առկայության որակական ապացույց:
Կարևոր ռեակցիաները ներառում են օլիֆինների հիդրոգենացումը՝ ջրածնի մոլեկուլի ավելացումով կատալիտիկ մետաղների ազդեցության տակ, ինչպիսիք են պլատինը, պալադիումը կամ նիկելը: Ստացվում են ածխաջրածիններ՝ հագեցած կապով։ Ալկանների, ալկենների բանաձևերը տրված են ստորև բութենի հիդրոգենացման ռեակցիայի մեջ՝
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Օլեֆիններին ջրածնի հալոգենային մոլեկուլ ավելացնելու գործընթացըկոչվում է
հիդրոհալոգենացում, որն ընթանում է Մարկովնիկովի հայտնաբերած կանոնի համաձայն։ Օրինակ է պրոպիլենի հիդրոբրոմինացումը՝ առաջացնելով 2-բրոմպրոպան։ Դրանում ջրածինը կրկնակի կապով միանում է ածխածնի հետ, որը համարվում է ամենաջրածինը՝
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Թթուների ազդեցության տակ ալկենների կողմից ջրի ավելացման ռեակցիան կոչվում է հիդրացիա։ Արդյունքը ալկոհոլի պրոպանոլ-2 մոլեկուլ է:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Ծծմբաթթվի հետ ալկենների ազդեցության դեպքում տեղի է ունենում սուլֆոնացման պրոցեսը.
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Ռեակցիան ընթանում է թթվային էսթերների ձևավորմամբ, օրինակ՝ իզոպրոպիլծծմբաթթու։
Ալկենները ենթակա են օքսիդացման իրենց այրման ընթացքում թթվածնի ազդեցության տակ առաջացնելով ջուր և ածխաթթու գազ:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2Օ.
Օլեֆինային միացությունների և նոսր կալիումի պերմանգանատի փոխազդեցությունը լուծույթի տեսքով հանգեցնում է գլիկոլների կամ երկհիդրային սպիրտների առաջացման։ Այս ռեակցիան նաև օքսիդատիվ է, առաջացնելով էթիլենգլիկոլ և գունաթափելով լուծույթը:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Ալկենի մոլեկուլները կարող են ներգրավվել ազատ ռադիկալով պոլիմերացման գործընթացումկամ կատիոն-անիոն մեխանիզմ։ Առաջին դեպքում պերօքսիդների ազդեցությամբ ստացվում է այնպիսի պոլիմեր, ինչպիսին պոլիէթիլենն է։
Ըստ երկրորդ մեխանիզմի՝ թթուները գործում են որպես կատիոնային կատալիզատորներ, իսկ մետաղական օրգանական նյութերը անիոնային կատալիզատորներ են՝ ստերեոսելեկտիվ պոլիմերի արտազատմամբ։
Ինչ են ալկանները
Դրանք նաև կոչվում են պարաֆիններ կամ հագեցած ացիկլիկ ածխաջրածիններ։ Նրանք ունեն գծային կամ ճյուղավորված կառուցվածք, որը պարունակում է միայն հագեցած պարզ կապեր։ Այս դասի հոմոլոգիական շարքի բոլոր ներկայացուցիչներն ունեն C H2n+2 ընդհանուր բանաձևը։
Նրանք պարունակում են միայն ածխածնի և ջրածնի ատոմներ։ Ալկենների ընդհանուր բանաձևը ձևավորվում է հագեցած ածխաջրածինների նշանակումից:
Ալկանների անվանումները և դրանց բնութագրերը
Այս դասի ամենապարզ ներկայացուցիչը մեթանն է: Նրան հաջորդում են այնպիսի նյութեր, ինչպիսիք են էթանը, պրոպանը և բութանը։ Նրանց անվան հիմքում ընկած է հունարեն թվի արմատը, որին ավելացվում է -ան վերջածանցը։ Ալկանների անունները թվարկված են IUPAC անվանացանկում։
Ալկենների, ալկինների, ալկանների ընդհանուր բանաձևը ներառում է ընդամենը երկու տեսակի ատոմ։ Դրանք ներառում են ածխածին և ջրածին տարրերը: Ածխածնի ատոմների թիվը բոլոր երեք դասերում նույնն է, տարբերությունը նկատվում է միայն ջրածնի քանակի մեջ, որը կարելի է բաժանել կամ ավելացնել։ Հագեցած ածխաջրածիններից ստացվում են չհագեցած միացություններ։ Մոլեկուլում պարաֆինների ներկայացուցիչները պարունակում են 2 ավելի շատ ջրածնի ատոմ, քան օլեֆինները, ինչը հաստատում է.ալկանների, ալկենների ընդհանուր բանաձևը. Ալկենի կառուցվածքը համարվում է չհագեցած՝ կրկնակի կապի առկայության պատճառով։
Եթե փոխկապակցենք ալկաններում ջրածնի և ածխածնի ատոմների թիվը, ապա արժեքը կլինի առավելագույնը՝ համեմատած ածխաջրածինների այլ դասերի հետ։
Մեթանից մինչև բութան (C-ից մինչև C4), նյութերը գոյություն ունեն գազային տեսքով:
Հեղուկ տեսքով ներկայացված են հոմոլոգ միջակայքի ածխաջրածինները՝ C5-ից մինչև C16: Սկսած ալկանից, որն ունի 17 ածխածնի ատոմ հիմնական շղթայում, տեղի է ունենում ֆիզիկական վիճակի անցում դեպի պինդ ձև։
Դրանք բնութագրվում են ածխածնային կմախքի իզոմերիայով և մոլեկուլի օպտիկական փոփոխություններով։
Պարաֆիններում ածխածնի վալենտները համարվում են ամբողջությամբ զբաղեցված հարևան ածխածիններով կամ ջրածիններով՝ σ տիպի կապի ձևավորմամբ։ Քիմիական տեսանկյունից դա առաջացնում է նրանց թույլ հատկությունները, այդ իսկ պատճառով ալկանները կոչվում են հագեցած կամ հագեցած ածխաջրածիններ՝ զուրկ մերձավորությունից։
Դրանք մտնում են փոխարինման ռեակցիաներ՝ կապված մոլեկուլի արմատական հալոգենացման, սուլֆոքլորացման կամ նիտրացման հետ:
Պարաֆինները բարձր ջերմաստիճաններում ենթարկվում են օքսիդացման, այրման կամ քայքայման գործընթացի: Ռեակցիայի արագացուցիչների ազդեցությամբ տեղի է ունենում ջրածնի ատոմների վերացում կամ ալկանների ջրազրկում։
Ինչ են ալկինները
Դրանք նաև կոչվում են ացետիլենային ածխաջրածիններ, որոնք ածխածնային շղթայում ունեն եռակի կապ։ Ալկինների կառուցվածքը նկարագրված է ընդհանուրբանաձև C H2n–2: Այն ցույց է տալիս, որ, ի տարբերություն ալկանների, ացետիլենային ածխաջրածինները չունեն ջրածնի չորս ատոմ: Դրանք փոխարինվում են եռակի կապով, որը ձևավորվում է երկու π-միացություններից։
Նման կառուցվածքը որոշում է այս դասի քիմիական հատկությունները։ Ալկենների և ալկինների կառուցվածքային բանաձևը հստակ ցույց է տալիս նրանց մոլեկուլների չհագեցվածությունը, ինչպես նաև կրկնակի առկայությունը (H2C꞊CH2) և եռակի (HC≡CH) կապեր։
Ալկինների անվանումը և դրանց բնութագրերը
Ամենապարզ ներկայացուցիչը ացետիլենն է կամ HC≡CH: Այն նաև կոչվում է էթին։ Այն գալիս է հագեցած ածխաջրածնի անունից, որում հանվում է -an վերջածանցը և ավելացվում -ին։ Երկար ալկինների անուններում թիվը ցույց է տալիս եռակի կապի տեղը։
Իմանալով հագեցած և չհագեցած ածխաջրածինների կառուցվածքը՝ կարելի է որոշել, թե որ տառով է նշված ալկինների ընդհանուր բանաձևը՝ ա) CnH2n; գ) CnH2n+2; գ) CnH2n-2; դ) CnH2n-6. Ճիշտ պատասխանը երրորդ տարբերակն է։
Ացետիլենից մինչև բութան (C2-ից մինչև C4), նյութերն իրենց բնույթով գազային են:
Հեղուկ ձևով կան C5-ից մինչև C17 հոմոլոգ միջակայքի ածխաջրածիններ: Սկսած ալկինից, որն ունի 18 ածխածնի ատոմ հիմնական շղթայում, տեղի է ունենում ֆիզիկական վիճակի անցում դեպի պինդ ձև:
Բնորոշվում են ածխածնային կմախքի իզոմերիայով, եռակի կապի դիրքում, ինչպես նաև մոլեկուլի միջդասակարգային փոփոխություններով։
Poացետիլենային ածխաջրածինների քիմիական բնութագրերը նման են ալկեններին։
Եթե ալկիններն ունեն վերջնական եռակի կապ, ապա նրանք գործում են որպես թթու՝ առաջացնելով ալկինիդային աղեր, օրինակ՝ NaC≡CNa: Երկու π-կապերի առկայությունը նատրիումի ացետիլեդինի մոլեկուլը դարձնում է ուժեղ նուկլեոֆիլ, որը մտնում է փոխարինման ռեակցիաների մեջ:
Ացետիլենը քլորացվում է պղնձի քլորիդի առկայությամբ՝ դիքլորացետիլեն ստանալու համար, խտացում հալոալկինների ազդեցության տակ՝ դիացետիլենի մոլեկուլների արտազատմամբ:
Ալկինները մասնակցում են էլեկտրոֆիլ հավելման ռեակցիաներին, որոնց սկզբունքի հիմքում ընկած է հալոգենացումը, հիդրոհալոգենացումը, հիդրացումը և կարբոնիլացումը։ Այնուամենայնիվ, նման գործընթացներն ավելի թույլ են ընթանում, քան կրկնակի կապով ալկեններում:
Ացետիլենային ածխաջրածինների համար հնարավոր են ալկոհոլի, առաջնային ամինի կամ ջրածնի սուլֆիդի մոլեկուլի նուկլեոֆիլ տիպի ավելացման ռեակցիաներ։
