Օրգանական քիմիայի դասընթացներում ուսումնասիրված ամենապարզ միացությունները հագեցած ածխաջրածիններն են կամ պարաֆինները, որոնք նաև կոչվում են ալկաններ: Նրանց որակական կազմը ներկայացված է միայն երկու տարրի ատոմներով՝ ածխածնի և ջրածնի։ Միացությունների մոլեկուլները պարունակում են միայն մեկ տեսակի քիմիական կապ՝ միայնակ կամ պարզ: Մեր հոդվածում կուսումնասիրենք ալկանների կառուցվածքը, ինչպես նաև ալկանների ստացման մեթոդներն ու հատկությունները։
Սերիալի ներկայացուցիչներ և նրանց անունները
Պարաֆինի դասի առաջին միացությունը մեթանն է: Նրա մոլեկուլային բանաձևն է CH4, այն համապատասխանում է նյութերի ընդհանուր բանաձևին, որը հետևյալն է. C H2 +2. Առաջին չորս ալկաններն ունեն առանձին անուններ, օրինակ՝ մեթան, էթան։ Հինգերորդ միացությունից սկսած անվանակարգը կառուցված է հունական թվերի օգտագործմամբ։ Օրինակ, C5H12 մոլեկուլում հինգ ածխածնի ատոմ ունեցող նյութը կոչվում է պենտան (հունարեն «penta» - հինգ բառից): Ըստ ռացիոնալ անվանացանկի՝ ալկանները,Քիմիական հատկությունները և արտադրությունը, որոնց մենք ուսումնասիրում ենք, կարելի է ներկայացնել մեթանի ածանցյալ նյութերի տեսքով։ Նրա մոլեկուլում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալներով։ Համաձայն համակարգված անվանացանկի՝ պետք է ընտրել ածխածնի ատոմների ամենաերկար շղթան, որոնք համարակալված են այն ծայրից, որին ավելի մոտ են ռադիկալները։ Այնուհետև որոշվում է ռադիկալ մասնիկի հետ սիգմա կապով կապված ածխածնի ատոմի թիվը, և ռադիկալը զտվում է՝ դրան ավելացնելով հենց ալկանի անունը, օրինակ՝ 3-մեթիլբութան։։
Ալկանների արտադրություն
Պարաֆինի արտադրության հիմնական և ամենատարածված աղբյուրը հանքանյութերն են՝ բնական գազը և նավթը: Մեթանի հետքեր ջրածնի և ազոտի հետ միասին կարելի է գտնել ճահճային գազում։ Պինդ ալկանները, որոնք պարունակում են մոլեկուլում մեծ քանակությամբ ածխածնի ատոմներ, առկա են օզոցերիտի մեջ։ Սա լեռնային մոմ է՝ յուրահատուկ հատկությունների մի ամբողջ շարքով, որի հանքավայրերը մշակվում են, օրինակ, Արևմտյան Ուկրաինայում։ Գոյություն ունեն նաև հագեցած ածխաջրածինների արդյունահանման մի շարք սինթետիկ մեթոդներ, մասնավորապես՝ ռեդուկցիոն ռեակցիայի միջոցով։ Արդյունաբերության մեջ կարելի է առանձնացնել ալկանների արտադրության մի քանի մեթոդներ՝ օգտագործելով ռեդոքս ռեակցիաները, օրինակ՝ հալոալկիլների և ջրածնի յոդիդի կամ նատրիումի ամալգամի միջև։ Ավելի պարզ է ալկենների, ալկինների կամ ալկադիենների վերականգնումը ջրածնով նիկելի կատալիզատորի առկայության դեպքում: Ռեակցիայի արտադրանքը կլինի համապատասխան պարաֆինը: Գործընթացը կարող է արտահայտվել հետևյալ հավասարմամբռեակցիաներ:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (էթան)
Կարբոքսիլաթթուների աղերի ալկալային հալեցում
Եթե նատրիումի աղը տաքացնեք CH3COONa կամ այս դասի այլ նյութեր, որոնք ներառում են ակտիվ մետաղի ատոմներ, նատրիումի հիդրօքսիդով կամ սոդա կրաքարով, կարող եք ստանալ հագեցած ածխաջրածիններ: Առաջին տեսակի ռեակցիան ավելի հաճախ օգտագործվում է լաբորատորիայում, երկրորդը՝ աղի մաս կազմող կարբոքսիլաթթվի կառուցվածքը ճշգրիտ վերլուծելու համար։ Ալկանների ստացման այս մեթոդը թույլ է տալիս դիտարկել ռեագենտի ածխածնային շղթայի պառակտումը և դրանում ածխածնի ատոմների քանակի նվազումը։
Վուրցի ռեակցիա
Նյութերը, որոնք պարաֆինների ածանցյալներ են, որոնցում ջրածնի ատոմները փոխարինվել են քլորի, բրոմի կամ յոդի մասնիկներով, կարող են փոխազդել նուրբ ցրված մետաղական նատրիումի հետ: Ընդհանուր ռեակցիայի հավասարումը կլինի՝
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Այս գործընթացը հայտնաբերվել է 1870 թվականին ֆրանսիացի քիմիկոս Ֆ. Վյուրցի կողմից։ Ավելի ուշ P. P. Sharygin-ը պարզաբանեց դրա մեխանիզմը, որը տանում է դեպի ալկանի արտադրություն: Պարզվեց, որ հալոգենի ատոմը սկզբում փոխարինվում է մետաղով։ Այնուհետև ստացված նատրիումի օրգանական նյութը փոխազդում է հալոալկանի մեկ այլ մոլեկուլի հետ։ Այս ռեակցիան կիրառություն է գտել ավելի բարձր պարաֆինների սինթեզի տեխնոլոգիայում։
Հագեցած ածխաջրածինների հատկությունները
որոշվում է օրգանական միացությունների յուրաքանչյուր դասի ֆիզիկական բնութագիրըհատկություններ, որոնք բնականաբար փոխվում են և կախված են նյութերի մոլեկուլների կառուցվածքից։ Այսպիսով, ալկանների առաջին չորս հոմոլոգները, որոնց ռեակցիաները մենք ավելի վաղ քննարկեցինք, գազեր են: Պարաֆինները, որոնք պարունակում են 5-ից 14 ածխածնի ատոմ, գոյություն ունեն հեղուկ փուլում, իսկ մնացած ալկանները պինդ միացություններ են: Գազային և պինդ նյութերն առանց հոտի են, հեղուկ պարաֆինների հոտը նման է կերոսինի կամ բենզինի: Նյութերի ամենակարևոր քիմիական հատկությունները ներառում են, օրինակ, կոշտ օքսիդացում - այրումը, որի արդյունքում մեծ քանակությամբ ջերմություն է արտանետվում՝
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Հիշեցնենք, որ մեթանը հիմնական վառելիքի՝ բնական գազի հիմնական բաղադրիչն է։
Փոխարինման ռեակցիաներ
Հալոգենացումը, որն ընթանում է ազատ ռադիկալների մեխանիզմով, ալկանների մեկ այլ հատկանիշ է: Այն վերաբերում է փոխարինման ռեակցիաներին և հանգեցնում է միացությունների՝ պարաֆինների հալոգեն ածանցյալների առաջացմանը՝
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (քլորոպենտան).
Նիտրացիան ալկանների փոխազդեցությունն է նոսր նիտրատ թթվի հետ կատալիզատորի առկայությամբ և ճնշման տակ, որը հայտնաբերվեց 1889 թվականին Ն. Մ. Կոնովալովի կողմից։ Պարաֆին նիտրոմիացությունները լայն կիրառություն ունեն որպես հումք հրթիռային վառելիքի, պայթուցիկ նյութերի արտադրության, ինչպես նաև կարբոքսիլաթթուների և ամինների արդյունահանման համար։
Ալկանների հոմոլոգ շարքի բարձր անդամների օքսիդացումը կատալիզատորի առկայության դեպքում հանգեցնում է սպիրտների և կարբոքսիլային նյութերի արտադրությանը.թթուներ, որոնք օգտագործվում են պլաստիկացնող նյութերի սինթեզման համար, որոնք օգտագործվում են պլաստմասսա և լվացող միջոցների արտադրության մեջ։
Մեր հոդվածում մենք ուսումնասիրեցինք հագեցած ածխաջրածինների հատկությունները և ուսումնասիրեցինք, թե ինչպես կարելի է դրանք ստանալ:
