Կառուցվածքային և մոլեկուլային բանաձև՝ ացետիլեն

2024 Հեղինակ: Angel Austin | [email protected]. Վերջին փոփոխված: 2023-12-17 05:30

Ացետիլենի կառուցվածքային առանձնահատկությունները ազդում են դրա հատկությունների, արտադրության և օգտագործման վրա: Նյութի բաղադրության խորհրդանիշը՝ С₂Н₂, նրա ամենապարզ և համախառն բանաձևն է: Ացետիլենը ձևավորվում է ածխածնի երկու ատոմներից, որոնց միջև առաջանում է եռակի կապ։ Նրա ներկայությունն արտացոլվում է էթինի մոլեկուլի տարբեր տեսակի բանաձևերով և մոդելներով, որոնք հնարավորություն են տալիս հասկանալ նյութի հատկությունների վրա կառուցվածքի ազդեցության խնդիրը։

Ալկիններ. Ընդհանուր բանաձև. Ացետիլեն

Ալկինային ածխաջրածինները կամ ացետիլենային ածխաջրածինները ացիկլիկ են, չհագեցած: Ածխածնի ատոմների շղթան փակ չէ, այն պարունակում է մեկ և բազմակի կապեր։ Ալկինների բաղադրությունը արտացոլված է ամփոփ բանաձևում C H_{2n – 2}: Այս դասի նյութերի մոլեկուլները պարունակում են մեկ կամ մի քանի եռակի կապ։ Ացետիլենային միացությունները չհագեցած են։ Սա նշանակում է, որ ջրածնի հաշվին իրացվում է ածխածնի միայն մեկ վալենտություն։ Մնացած երեք կապերն օգտագործվում են ածխածնի այլ ատոմների հետ փոխազդեցության ժամանակ։

Ալկինների առաջին և ամենահայտնի ներկայացուցիչը՝ ացետիլենը կամ էթինը: Նյութի չնչին անվանումը գալիս է լատիներեն «acetum» - «քացախ» բառից ևՀունարեն - «hyle» - «ծառ»: Հոմոլոգ շարքի նախահայրը հայտնաբերվել է 1836 թվականին քիմիական փորձերի ժամանակ, ավելի ուշ նյութը սինթեզել են ածխից և ջրածնից Է. Դեյվին և Մ. Բերթելոտը (1862թ.)։ Նորմալ ջերմաստիճանի և նորմալ մթնոլորտային ճնշման դեպքում ացետիլենը գտնվում է գազային վիճակում։ Անգույն գազ է, անհոտ, ջրում մի փոքր լուծելի։ Էթինն ավելի հեշտ է լուծվում էթանոլի և ացետոնի մեջ։

Ացետիլենի մոլեկուլային բանաձև

Էթինն իր հոմոլոգ շարքի ամենապարզ անդամն է, նրա կազմը և կառուցվածքը արտացոլում են բանաձևերը՝

1. С₂Н₂ - էթինի կազմի մոլեկուլային գրառում, որը տալիս է պատկերացում, որ նյութը ձևավորվում է ածխածնի երկու ատոմներից և նույնքան ջրածնի ատոմների քանակը: Օգտագործելով այս բանաձևը, դուք կարող եք հաշվարկել միացության մոլեկուլային և մոլային զանգվածները: Պարոն (С₂Н₂)=26 ա. e.m., M (С₂Н₂)=26,04 գ/մոլ.
2. Н:С:::С:Н - ացետիլենի էլեկտրոնային կետային բանաձև: Նման պատկերները, որոնք կոչվում են «Լյուիսի կառույցներ», արտացոլում են մոլեկուլի էլեկտրոնային կառուցվածքը։ Գրելիս անհրաժեշտ է պահպանել կանոնները՝ ջրածնի ատոմը քիմիական կապ ստեղծելիս հակված է հելիումի վալենտային թաղանթի կոնֆիգուրացիան, մյուս տարրերը՝ արտաքին էլեկտրոնների օկտետ։ Յուրաքանչյուր երկու կետ նշանակում է ընդհանուր երկու ատոմների կամ արտաքին էներգիայի մակարդակի միայնակ զույգ էլեկտրոնների համար:
3. H-C≡C-H - ացետիլենի կառուցվածքային բանաձև, որն արտացոլում է ատոմների միջև կապերի կարգն ու բազմապատկությունը: Մեկ գծիկ փոխարինում է մեկ զույգ էլեկտրոնների:

Ացետիլենի մոլեկուլների մոդելներ

Էլեկտրոնների բաշխումը ցուցադրող բանաձևերը հիմք են ծառայել ատոմային ուղեծրի մոդելների, մոլեկուլների տարածական բանաձևերի (ստերեոքիմիական) ստեղծման համար։ Դեռևս 18-րդ դարի վերջում լայն տարածում գտան գնդիկավոր մոդելները, օրինակ՝ տարբեր գույների և չափերի գնդիկներ, որոնք նշանակում են ածխածին և ջրածին, որոնք կազմում են ացետիլեն։ Մոլեկուլի կառուցվածքային բանաձեւը ներկայացված է ձողերի տեսքով, որոնք խորհրդանշում են քիմիական կապերը և դրանց թիվը յուրաքանչյուր ատոմում։

Ացետիլենի գնդիկավոր մոդելը վերարտադրում է կապի անկյունները, որոնք հավասար են 180°-ի, սակայն միջմիջուկային հեռավորությունները մոլեկուլում արտացոլվում են մոտավորապես: Գնդիկների միջև եղած բացերը ատոմների տարածությունը էլեկտրոնային խտությամբ լցնելու գաղափար չեն ստեղծում։ Թերությունը վերացվում է Dreiding-ի մոդելներում, որոնք ատոմների միջուկները նշանակում են ոչ թե որպես գնդիկներ, այլ որպես ձողերի միմյանց կցման կետեր։ Ժամանակակից ծավալային մոդելները տալիս են ատոմային և մոլեկուլային օրբիտալների ավելի հստակ պատկեր:

Ացետիլենի հիբրիդային ատոմային ուղեծրեր

Ածխածինը գրգռված վիճակում պարունակում է երեք p-օրբիտալներ և մեկ s չզույգված էլեկտրոններով: Մեթանի առաջացման (CH₄₎ մասնակցում են ջրածնի ատոմների հետ համարժեք կապերի ստեղծմանը։ Հայտնի ամերիկացի հետազոտող Լ. Պոլինգը մշակել է ատոմային ուղեծրերի հիբրիդային վիճակի (AO) ուսմունքը։ Քիմիական ռեակցիաներում ածխածնի վարքագծի բացատրությունը ԱՕ-ի ձևի և էներգիայի հավասարեցումն է, նոր ամպերի ձևավորումը։ հիբրիդուղեծրերը տալիս են ավելի ամուր կապեր, բանաձևը դառնում է ավելի կայուն։

Ածխածնի ատոմները ացետիլենի մոլեկուլում, ի տարբերություն մեթանի, ենթարկվում են sp-հիբրիդացման։ s- և p էլեկտրոնները խառնված են ձևով և էներգիայով։ Առաջանում են երկու sp-օրբիտալներ՝ ընկած 180° անկյան տակ, ուղղված միջուկի հակառակ կողմերին։

Եռակի պարտատոմս

Ացետիլենում ածխածնի հիբրիդային էլեկտրոնային ամպերը մասնակցում են σ-կապերի ստեղծմանը միևնույն հարևան ատոմների և ջրածնի հետ՝ C-H զույգերով։ Մնում են երկու ոչ հիբրիդային p-ուղիղներ՝ միմյանց ուղղահայաց։ Էթինի մոլեկուլում նրանք մասնակցում են երկու π կապերի առաջացմանը։ σ-ի հետ միասին առաջանում է եռակի կապ, որն արտացոլվում է կառուցվածքային բանաձեւով. Ատոմների միջև հեռավորությամբ ացետիլենը տարբերվում է էթանից և էթիլենից։ Եռակի կապը ավելի կարճ է, քան կրկնակի կապը, բայց ունի ավելի մեծ էներգիայի պաշար և ավելի ամուր է: σ- և π կապերի առավելագույն խտությունը գտնվում է ուղղահայաց հատվածներում, ինչը հանգեցնում է գլանաձև էլեկտրոնային ամպի ձևավորմանը։

Ացետիլենում քիմիական կապի առանձնահատկությունները

Էթինի մոլեկուլն ունի գծային ձև, որը հաջողությամբ արտացոլում է ացետիլենի քիմիական բանաձևը՝ H-C≡C-H: Ածխածնի և ջրածնի ատոմները գտնվում են մեկ ուղիղ գծով, նրանց միջև առաջանում է 3 σ- և 2 π կապ։ Ազատ տեղաշարժը, C-C առանցքի երկայնքով ռոտացիան անհնար է, դա կանխվում է բազմաթիվ կապերի առկայությամբ։ Եռակի կապի այլ հատկանիշներ՝

• էլեկտրոնների զույգերի թիվը, որոնք կապում են ածխածնի երկու ատոմ - 3;
• երկարություն - 0,120 նմ;
• ընդմիջման էներգիա - 836կՋ/մոլ.

Համեմատության համար՝ էթանի և էթիլենի մոլեկուլներում մեկ և կրկնակի քիմիական կապերի երկարությունները համապատասխանաբար 1,54 և 1,34 նմ են, C-C անջատման էներգիան 348 կՋ/մոլ է, C=C՝ 614 կՋ/մոլ։

Ացետիլենի հոմոլոգներ

Ացետիլենը ալկինների ամենապարզ ներկայացուցիչն է, որի մոլեկուլներում կա նաև եռակի կապ։ Propyne CH₃C≡CH ացետիլենի հոմոլոգ է: Ալկինների երրորդ ներկայացուցչի՝ բութին-1-ի բանաձևը CH₃CH₂C≡CH է: Ացետիլենը էթինի աննշան անունն է: Ալկինների համակարգված անվանացանկը հետևում է IUPAC կանոններին՝

• գծային մոլեկուլներում նշվում է հիմնական շղթայի անվանումը, որն առաջացել է հունարեն թվից, որին ավելացվում է -ին վերջածանցը և եռակի կապի ատոմի թիվը, օրինակ՝ էթին, պրոպին։, բութին-1;
• Ատոմների հիմնական շղթայի համարակալումը սկսվում է եռակի կապին ամենամոտ մոլեկուլի վերջից;
• ճյուղավորված ածխաջրածինների համար սկզբում գալիս է կողային ճյուղի անվանումը, այնուհետև ատոմների հիմնական շղթայի անվանումը՝ -in վերջածանցով։

։

• անվան վերջին մասը մի թիվ է, որը ցույց է տալիս եռակի կապի մոլեկուլում գտնվելու վայրը, օրինակ՝ բութին-2:

Ալկինների իզոմերիզմ. Հատկությունների կախվածությունը կառուցվածքից

Էթինը և պրոպինը չունեն եռակի կապի դիրքի իզոմերներ, դրանք հայտնվում են բուտինից սկսած: Ածխածնի կմախքի իզոմերները հայտնաբերված են պենտինում և դրան հաջորդող հոմոլոգներում։ Ինչ վերաբերում է եռակի կապին, ապա տարածական չկաացետիլենային ածխաջրածինների իզոմերիզմ.

Էթինի առաջին 4 հոմոլոգները ջրում վատ լուծվող գազեր են: Ացետիլենային ածխաջրածիններ C₅ – C₁₅ - հեղուկներ: Պինդները էթինային հոմոլոգներ են՝ սկսած C₁₇ ածխաջրածինից: Ալկինների քիմիական բնույթի վրա էականորեն ազդում է եռակի կապը։ Այս տեսակի ածխաջրածիններն ավելի ակտիվ են, քան էթիլենը, դրանք ամրացնում են տարբեր մասնիկներ։ Այս հատկությունը հիմք է հանդիսանում արդյունաբերության և տեխնոլոգիայի մեջ էթինի համատարած օգտագործման համար: Ացետիլենն այրելիս մեծ քանակությամբ ջերմություն է արտանետվում, որն օգտագործվում է մետաղների գազահատման և եռակցման ժամանակ։