Օրգանական քիմիայի ուսումնասիրության զարգացմամբ ածխաջրածինների մեծ խմբի մեջ առանձնացվեց առանձին դաս՝ «ալկիններ»։ Այս միացությունները սովորաբար կոչվում են չհագեցած ածխաջրածիններ, որոնք իրենց կառուցվածքում պարունակում են մեկ կամ մի քանի եռակի (այլ անունները՝ եռակի ածխածին-ածխածին կամ ացետիլեն) կապեր, որոնք տարբերում են դրանք ալկեններից (կրկնակի կապերով միացություններ):
Տարբեր աղբյուրներում կարելի է գտնել նաև ալկինների ռացիոնալ ընդհանուր անվանում՝ ացետիլենային ածխաջրածիններ, իսկ դրանց «մնացորդների» նույն անվանումը՝ ացետիլենային ռադիկալներ։ Ալկինները ներկայացված են ստորև աղյուսակում՝ իրենց կառուցվածքային բանաձևով և տարբեր անվանումներով:
| Կառուցվածքային բանաձևեր | Անվանակատուրա | |
| Միջազգային IUPAC | Ռացիոնալ | |
| HC ≡ CH | էթին, ացետիլեն | ացետիլեն |
| H3C ‒ C ≡ CH | պրոպին | մեթիլացետիլեն |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | էթիլացետիլեն |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | դիմեթիլացետիլեն |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | պենտին-1 | պրոպիլացետիլեն |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | մեթիլէթիլացետիլեն |
Միջազգային և ռացիոնալ նոմենկլատուրա
Ալկինները քիմիայում, ըստ IUPAC անվանակարգի (տառադարձություն անգլերենից. Մաքուր և կիրառական քիմիայի միջազգային միություն), անուններ են տրվում՝ փոխելով «-an» վերջածանցը «-in» վերջածանցով: հարակից ալկան, օրինակ՝ էթան → էթին (օրինակ 1).
Բայց կարող եք նաև օգտագործել ռացիոնալ անուններ, օրինակ՝ էթին → ացետիլեն, պրոպին → մեթիլացետիլեն (օրինակ 2), այսինքն՝ եռակի կապի մոտ գտնվող ռադիկալի անվանումը կցել ավելի փոքր ներկայացուցչի անվանը։ հոմոլոգ շարքը։
Պետք է հիշել, որ բարդ նյութերի անվանումը որոշելիս, որտեղ կան և՛ կրկնակի, և՛ եռակի կապեր, համարակալումը պետք է լինի այնպես, որ ստանան ամենափոքր թվերը։ Եթե համարակալման սկզբի միջև ընտրություն կա, ապա դրանք սկսվում են կրկնակի կապերով, օրինակ՝ պենտեն-1, -ին-4 (օրինակ 3):
Այս կանոնի հատուկ դեպքն է շղթայի ծայրից հավասար հեռավորության վրա գտնվող կրկնակի և եռակի կապերը, ինչպես, օրինակ, հեքսադիեն-1, 3, -5-ում մոլեկուլում (օրինակ 4): Այստեղ պետք է հիշել, որ շղթայի համարակալումը կսկսվի կրկնակի կապով։
Երկար շղթայական ալկինների համար (ավելի քան С5-С6) խորհուրդ է տրվում օգտագործելIUPAC միջազգային նոմենկլատուրա.
Եռակի կապով մոլեկուլի կառուցվածքը
Ացետիլենային ածխաջրածնի մոլեկուլի կառուցվածքի ամենատարածված օրինակը ներկայացված է էթինի համար, որի կառուցվածքը կարելի է տեսնել ալկինների աղյուսակում։ Հասկանալու համար, ստորև կներկայացվի ացետիլենի մոլեկուլում ածխածնի ատոմների փոխազդեցության մանրամասն նկարագիրը:
Ալկինի ընդհանուր բանաձևն է C2H2. Հետևաբար, Եռակի կապի ստեղծման գործընթացը ներգրավված է ածխածնի 2 ատոմ: Քանի որ օրգանական միացություններում ածխածինը քառավալենտ է՝ ատոմի գրգռված վիճակ, արտաքին ուղեծրում կան 4 չզույգված էլեկտրոններ՝ 2s և 2p3 (նկ. 1ա): Կապի ստեղծման գործընթացում s- և մեկ p ուղեծրի էլեկտրոնային ամպերից ձևավորվում է հիբրիդային ամպ, որը կոչվում է sp-հիբրիդային ամպ (նկ. 1b): Ածխածնի երկու ատոմների հիբրիդային ամպերը խիստ ուղղված են մեկ առանցքի երկայնքով, ինչը հանգեցնում է նրանց գծային դասավորության (180° անկյան տակ) միմյանց նկատմամբ ավելի փոքր մասերով դեպի դուրս (նկ. 2): Ամպի մեծ մասում էլեկտրոնները, երբ միացված են, ձևավորում են էլեկտրոնային զույգ և ստեղծում σ-կապ (սիգմա կապ, Նկար 1c):
Չզույգված էլեկտրոնը, որը գտնվում է ավելի փոքր մասում, նույն էլեկտրոնը կապում է ջրածնի ատոմին (նկ. 2): Մնացած 2 չզույգված էլեկտրոնները մի ատոմի արտաքին p-ուղեծրի վրա փոխազդում են երկրորդ ատոմի 2 այլ նմանատիպ էլեկտրոնների հետ։ Այս դեպքում երկու p-օրբիտալների յուրաքանչյուր զույգ համընկնում է π-կապերի սկզբունքի համաձայն (pi-bond, նկ. 1d) և կողմնորոշվում է դեպի հարաբերական.մյուսը՝ 90° անկյան տակ։ Բոլոր փոխազդեցություններից հետո ընդհանուր ամպը ստանում է գլանաձև ձև (նկ. 3):
Ալկինների ֆիզիկական հատկություններ
Ացետիլենային ածխաջրածիններն իրենց բնույթով շատ նման են ալկաններին և ալկեններին: Բնության մեջ դրանք գործնականում չեն առաջանում, բացի էթինից, ուստի դրանք ձեռք են բերվում արհեստականորեն։ Ստորին ալկինները (մինչև C17) անգույն գազեր և հեղուկներ են: Սրանք ցածր բևեռային նյութեր են, ինչի հետևանքով դրանք վատ են լուծվում ջրի և բևեռային այլ լուծիչների մեջ։ Այնուամենայնիվ, դրանք լավ են լուծվում պարզ օրգանական նյութերում, ինչպիսիք են եթերը, նաֆտան կամ բենզոլը, և այդ ունակությունը բարելավվում է գազի սեղմման ժամանակ ճնշման բարձրացման հետ: Այս դասի ամենաբարձր ներկայացուցիչները (C17 և ավելի բարձր) բյուրեղային նյութեր են։
Կարդալ ավելին ացետիլենի հատկությունների մասին
Քանի որ ացետիլենը ամենաշատ օգտագործվողն ու լայնորեն օգտագործվողն է, ալկինի ֆիզիկական հատկությունները լավ հասկանալի են: Այն անգույն գազ է՝ բացարձակ քիմիական մաքրությամբ և առանց հոտի։ Տեխնիկական էթինն ունի սուր հոտ՝ շնորհիվ ամոնիակի NH3, ջրածնի սուլֆիդի H2S և ջրածնի ֆտորիդի առկայության: Այս հեղուկացված կամ գազային գազը շատ պայթուցիկ է և հեշտությամբ բռնկվում է նույնիսկ մատների ստատիկ արտանետումից: Նաև իր ֆիզիկական հատկությունների շնորհիվ ալկինը, թթվածնի հետ խառնված, տալիս է 3150 ° C այրման ջերմաստիճան, ինչը հնարավորություն է տալիս օգտագործել ացետիլենը որպես լավ այրվող գազ մետաղների եռակցման և կտրման ժամանակ: Ացետիլենը թունավոր է, ուստի պետք է չափազանց զգույշ լինել այս գազի հետ աշխատելիս։
Ացետիլենը լավագույնս լուծվում է ացետոնի մեջ, հատկապես հեղուկ վիճակում, հետևաբար, հեղուկ վիճակում պահելու դեպքում օգտագործվում են հատուկ բալոններ՝ լցված ծակոտկեն զանգվածով հավասարաչափ բաշխված ացետոնով մինչև 25 ՄՊա ճնշման տակ:
Իսկ գազային վիճակում օգտագործելու դեպքում գազն արտանետվում է հատուկ խողովակաշարերով՝ առաջնորդվելով կարգավորող և տեխնիկական փաստաթղթերով և ԳՕՍՏ 5457-75 «Ացետիլեն լուծված և գազային տեխ. Տեխնիկական բնութագրեր», որը նկարագրում է ալկինի բանաձևը և վերը նշված գազային և հեղուկ ածխաջրածնի ստուգման և պահպանման բոլոր ընթացակարգերը։
Ացետիլենի արտադրություն
Մեթոդներից մեկը մեթանի մասնակի ջերմային օքսիդացումն է CH4 թթվածնով 1500 °C ջերմաստիճանում: Այս գործընթացը կոչվում է նաև ջերմային օքսիդատիվ կոտրում: Գործնականորեն նմանատիպ գործընթաց տեղի է ունենում էլեկտրական աղեղում մեթանի օքսիդացման ժամանակ 1500 ° C-ից բարձր ջերմաստիճանում առաջացած գազերի արագ սառեցմամբ, քանի որ ալկինի ֆիզիկական հատկությունների պատճառով ացետիլենը չպատասխանված մեթանի հետ խառնուրդում կարող է պայթյուն հրահրել: Նաև այս արտադրանքը կարելի է ձեռք բերել կալցիումի կարբիդի CaC2 և ջրի 2000 °C ջերմաստիճանում փոխազդելու միջոցով:
Դիմում
Հոմոլոգներից, ինչպես նկարագրված է վերևում, միայն ացետիլենն է ստացել լայնածավալ և մշտական կիրառություն, և պատմականորեն զարգացել է, որ ռացիոնալ անվանումն օգտագործվում է արտադրության մեջ:
Պայմանավորված է իր ֆիզիկական և քիմիականհատկությունները և այս ածխաջրածնի ստացման համեմատաբար էժան մեթոդն օգտագործվում է տարբեր օրգանական լուծիչների, սինթետիկ կաուչուկների և պոլիմերների արտադրության մեջ։
