Քլորօրգանական միացությունը՝ քլորածխածինը կամ քլորացված ածխաջրածինը, օրգանական նյութ է, որը պարունակում է առնվազն մեկ կովալենտային կապով քլորի ատոմ, որն ազդում է մոլեկուլի քիմիական վարքագծի վրա։ Քլորալկանների դասը (ալկաններ մեկ կամ մի քանի ջրածնի ատոմներով փոխարինված քլորով) տալիս է ընդհանուր օրինակներ։ Քլորօրգանական նյութերի կառուցվածքային լայն բազմազանությունը և տարբեր քիմիական հատկությունները հանգեցնում են անունների և կիրառությունների լայն շրջանակի: Օրգանաքլորիդները շատ օգտակար նյութեր են բազմաթիվ կիրառություններում, սակայն դրանցից մի քանիսը լուրջ բնապահպանական խնդիր են ներկայացնում:
Ազդեցությունը հատկությունների վրա
Քլորացումը փոխում է ածխաջրածինների ֆիզիկական հատկությունները մի քանի ձևերով: Միացությունները հակված են ավելի խիտ լինել, քան ջուրը՝ ջրածնի համեմատ քլորի ավելի բարձր ատոմային քաշի պատճառով: Ալիֆատիկ օրգանքլորիդները ալկիլացնող նյութեր են, քանի որ քլորիդը հեռացող խումբն է:
Քլորօրգանական միացությունների որոշում
Շատ նման միացություններ մեկուսացվել են բնական աղբյուրներից՝ բակտերիայից մինչև մարդ: Քլորացված օրգանական միացությունները հայտնաբերված են կենսամոլեկուլների գրեթե բոլոր դասերում, ներառյալ ալկալոիդները, տերպենները, ամինաթթուները, ֆլավոնոիդները, ստերոիդները և ճարպաթթուները: Օրգանական քլորիդները, ներառյալ դիօքսինները, ձևավորվում են անտառային հրդեհների բարձր ջերմաստիճանի միջավայրում, իսկ դիօքսինները հայտնաբերվել են կայծակային հրդեհների պահպանված մոխրի մեջ, որոնք առաջ են եկել սինթետիկ դիօքսիններին::
Բացի այդ, տարբեր պարզ քլորացված ածխաջրածիններ, ներառյալ երկքլորմեթանը, քլորոֆորմը և ածխածնի տետրաքլորիդը, առանձնացվել են ջրիմուռներից: Շրջակա միջավայրում քլորոմեթանի մեծ մասը ձևավորվում է բնական ճանապարհով՝ կենսաքայքայման, անտառային հրդեհների և հրաբուխների միջոցով: Լայնորեն հայտնի են նաև յուղի քլորօրգանական միացությունները (ըստ ԳՕՍՏ - Ռ 52247-2004):
Էպիբատիդին
Բնական քլորօրգանական էպիբատիդին, ալկալոիդ, որը մեկուսացված է ծառի գորտերից, ունի ուժեղ անալգետիկ ազդեցություն և խթանում է նոր ցավազրկող դեղամիջոցների հետազոտությունը: Գորտերը սննդի միջոցով ստանում են էպիբատիդին, այնուհետև այն մեկուսացնում իրենց մաշկի վրա: Սննդի հավանական աղբյուրները բզեզներն են, մրջյունները, տիզերը և ճանճերը։
Ալկաններ
Ալկանները և արիլալկանները կարող են քլորացվել ազատ ռադիկալների պայմաններում ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման միջոցով: Այնուամենայնիվ, քլորացման աստիճանը դժվար է վերահսկել։ Արիլ քլորիդները կարող են պատրաստվել Friedel-Crafts-ի հալոգենացման միջոցով՝ օգտագործելով քլոր և Lewis թթու կատալիզատոր: Քլորօրգանական որոշման մեթոդներմիացությունները ներառում են այս կատալիզատորի օգտագործումը: Հոդվածում նշված են նաև այլ մեթոդներ։
Հալոֆորմային ռեակցիան, որն օգտագործվում է քլորի և նատրիումի հիդրօքսիդի օգտագործմամբ, կարող է նաև ալկիլ հալոգենիդներ առաջացնել մեթիլ կետոններից և հարակից միացություններից: Քլորոֆորմը նախկինում արտադրվել է այս կերպ։
Քլորն ավելացնում է ալկեններ և ալկիններ բազմաթիվ կապերի մեջ՝ տալով երկ- կամ տետրաքլորային միացություններ:
Ալկիլքլորիդներ
Ալկիլ քլորիդները բազմակողմանի շինանյութ են օրգանական քիմիայում: Չնայած ալկիլ բրոմիդներն ու յոդիդները ավելի ռեակտիվ են, ալկիլ քլորիդներն ավելի քիչ թանկ են և ավելի մատչելի: Ալկիլ քլորիդները հեշտությամբ հարձակվում են նուկլեոֆիլների կողմից:
Ալկիլ հալոգենիդները նատրիումի հիդրօքսիդով կամ ջրով տաքացնելով սպիրտներ են ստացվում: Ալկօքսիդների կամ արօքսիդների հետ ռեակցիան տալիս է եթերներ Ուիլյամսոնի եթերի սինթեզում. թիոլների հետ ռեակցիաները տալիս են թիոեթերներ։ Ալկիլ քլորիդները հեշտությամբ փոխազդում են ամինների հետ՝ ձևավորելով փոխարինված ամիններ։ Ալկիլ քլորիդները փոխարինվում են ավելի փափուկ հալոգենիդներով, ինչպիսին է յոդիդը Ֆինկելշտեյնի ռեակցիայի ժամանակ:
Հնարավոր է նաև ռեակցիա այլ պսևդոհալիդների հետ, ինչպիսիք են ազիդը, ցիանիդը և թիոցիանատը: Հզոր հիմքի առկայության դեպքում ալկիլ քլորիդները ենթարկվում են ջրահալոգենացման՝ առաջացնելով ալկեններ կամ ալկիններ։
Ալկիլ քլորիդները փոխազդում են մագնեզիումի հետ՝ առաջացնելով Grignard ռեագենտներ՝ էլեկտրոֆիլ միացությունը վերածելով նուկլեոֆիլի: Wurtz-ի ռեակցիան միավորում է երկու ալկիլ հալոգենիդներ նատրիումի հետ վերականգնող եղանակով:
Դիմում
Ամենամեծ հավելվածըքլորօրգանական քիմիան վինիլքլորիդի արտադրությունն է: 1985 թվականին տարեկան արտադրությունը կազմում էր մոտ 13 միլիարդ կիլոգրամ, որը գրեթե ամբողջը վերածվեց պոլիվինիլքլորիդի (PVC): Քլորօրգանական միացությունների որոշումը (ըստ ԳՕՍՏ-ի) գործընթաց է, որը հնարավոր չէ անել առանց հատուկ ստանդարտացված սարքավորումների։
Ցածր մոլեկուլային քաշի քլորացված ածխաջրածինների մեծ մասը, ինչպիսիք են քլորոֆորմը, երկքլորմեթանը, դիքլորէթանը և տրիքլորէթանը, օգտակար լուծիչներ են: Այս լուծիչները հակված են լինել համեմատաբար ոչ բևեռային. հետևաբար դրանք չեն խառնվում ջրի հետ և արդյունավետ են մաքրման համար, ինչպիսիք են յուղազերծումը և չոր մաքրումը: Այս մաքրումը վերաբերում է նաև քլորօրգանական միացությունների որոշման մեթոդներին (նավթը և այլ նյութերը շատ հարուստ են այդ միացություններով):
Ամենակարևորը դիքլորմեթանն է, որը հիմնականում օգտագործվում է որպես լուծիչ։ Քլորոմեթանը քլորոսիլանների և սիլիկոնների նախադրյալն է: Պատմականորեն նշանակալից, բայց ավելի փոքր է քլորոֆորմը, որը հիմնականում քլորոդիֆտորմեթանի (CHClF2) և տետրաֆտորեթենի նախադրյալն է, որն օգտագործվում է տեֆլոնի արտադրության մեջ::
Քլորօրգանական միջատասպանների երկու հիմնական խմբերն են այնպիսի նյութեր, ինչպիսիք են ԴԴՏ-ն և քլորացված ալիցիկլիկ լուծույթները: Դրանց գործողության մեխանիզմը փոքր-ինչ տարբերվում է նավթի քլորօրգանական միացություններից։
DDT նման միացություններ
DDT նման նյութերը գործում են ծայրամասային նյարդային համակարգի վրա: Աքսոնի նատրիումի ալիքում նրանք կանխում են դարպասի փակումը ակտիվացումից և ապաբևեռացումից հետո:թաղանթներ. Նատրիումի իոնները ներթափանցում են նյարդային թաղանթով և ստեղծում են ապակայունացնող բացասական «պոստ պոտենցիալ»՝ աճող նյարդային գրգռվածությամբ: Այս արտահոսքն առաջացնում է նեյրոնի կրկնվող արտանետումներ՝ ինքնաբերաբար կամ մեկ գրգռումից հետո:
Քլորացված ցիկլոդիենները ներառում են ալդրին, դիելդրին, էնդրին, հեպտաքլոր, քլորդան և էնդոսուլֆան: 2-ից 8 ժամ ազդեցության տևողությունը հանգեցնում է կենտրոնական նյարդային համակարգի (ԿՆՀ) գործունեության նվազմանը, որին հաջորդում է դյուրագրգռությունը, ցնցումները, այնուհետև նոպաները: Գործողության մեխանիզմը GABA-ի տեղում միջատասպաններին կապելն է գամմա-ամինաբուտիրաթթվի (GABA) քլորիդ իոնոֆոր համալիրում, որը կանխում է քլորիդը նյարդի մեջ մտնելը:
Այլ օրինակներ են՝ դիկոֆոլը, mirëեքսը, կեպոնը և պենտաքլորֆենոլը: Նրանք կարող են լինել կամ հիդրոֆիլ կամ հիդրոֆոբ՝ կախված իրենց մոլեկուլային կառուցվածքից:
բիֆենիլներ
Պոլիքլորացված բիֆենիլները (PCB) ժամանակին լայնորեն օգտագործվում էին էլեկտրական մեկուսիչներ և ջերմափոխադրող հեղուկներ: Դրանց օգտագործումը հիմնականում դադարեցվել է առողջական խնդիրների պատճառով: PCB-ները փոխարինվել են պոլիբրոմացված դիֆենիլ եթերներով (PBDE), որոնք առաջացնում են նմանատիպ թունավորության և կենսակուտակման խնդիրներ։
Քլորօրգանական միացությունների որոշ տեսակներ խիստ թունավոր են բույսերի կամ կենդանիների, այդ թվում՝ մարդկանց համար: Դիօքսինները, որոնք արտադրվում են քլորի առկայությամբ օրգանական նյութերի այրման արդյունքում, կայուն օրգանական աղտոտիչներ են, որոնք վտանգ են ներկայացնում, երբ արտանետվում են շրջակա միջավայր, ինչպես նաև որոշ միջատասպաններ (օրինակ՝ինչպես DDT):
Օրինակ, DDT-ն, որը լայնորեն օգտագործվում էր միջատների դեմ պայքարի համար 20-րդ դարի կեսերին, նույնպես կուտակվում է սննդային շղթաներում, ինչպես իր մետաբոլիտները՝ DDE և DDD, և առաջացնում է խնդիրներ վերարտադրողական համակարգի հետ (օրինակ՝ նոսրացում. ձվի կճեպ) որոշ թռչունների տեսակների մեջ: Այս տեսակի որոշ միացություններ, ինչպիսիք են ծծմբային մանանեխը, ազոտային մանանեխը և լյուիզիտը, նույնիսկ օգտագործվում են որպես քիմիական զենք իրենց թունավորության պատճառով:
Թունավորում քլորօրգանական միացություններով
Սակայն օրգանական միացության մեջ քլորի առկայությունը թունավորություն չի ապահովում: Որոշ օրգանական քլորիդներ համարվում են բավական անվտանգ սննդի և դեղերի օգտագործման համար: Օրինակ՝ ոլոռն ու լոբին պարունակում են բնական քլորացված բուսական հորմոն՝ 4-քլորինդոլ-3-քացախաթթու, իսկ քաղցրացուցիչ սուկրալոզը (Splenda) լայնորեն օգտագործվում է դիետիկ արտադրանքներում։
2004 թվականի դրությամբ աշխարհում հաստատվել է առնվազն 165 քլորօրգանական նյութեր՝ որպես դեղագործական արտադրանք օգտագործելու համար, ներառյալ բնական հակաբիոտիկ վանկոմիցինը, հակահիստամինային լորատադինը (Claritin), հակադեպրեսանտ սերտրալինը (Zoloft), հակաէպիլեպտիկ լամոտրիգինը (Latal), և ինհալացիոն դեղամիջոցներ: անզգայացնող իզոֆլուրան: Անհրաժեշտ է իմանալ այս միացությունները նավթի մեջ քլորօրգանական միացությունները որոշելու համար (ըստ ԳՕՍՏ-ի):
Գիտնականների բացահայտումներ
Ռեյչել Կարսոնը հանրությանը ներկայացրեց DDT-ի թունաքիմիկատների թունավորությունը 1962 թվականի իր «Լուռ գարուն» գրքում: Չնայած շատ երկրներ դադարեցրել են իրենց աշխատանքըՈրոշ տեսակի քլորօրգանական միացությունների օգտագործումը, ինչպիսիք են ԱՄՆ-ի DDT-ի արգելքը, մշտական DDT-ն, PCB-ները և այլ քլորօրգանական մնացորդներ, դեռևս հայտնաբերվել են մարդկանց և կաթնասունների մոտ ամբողջ մոլորակի վրա՝ արտադրության և օգտագործման սահմանափակումից շատ տարիներ անց::
Արկտիկայի շրջաններում հատկապես բարձր մակարդակներ են հայտնաբերվել ծովային կաթնասունների մոտ: Այս քիմիկատները խտացված են կաթնասունների մեջ և նույնիսկ հայտնաբերված են մարդու կրծքի կաթում: Որոշ ծովային կաթնասունների, հատկապես նրանք, որոնք բարձր յուղայնությամբ կաթ են արտադրում, արուները հակված են շատ ավելի բարձր մակարդակի, քանի որ էգերը նվազեցնում են կոնցենտրացիաները՝ լակտացիայի ընթացքում նյութեր փոխանցելով սերունդներին: Նաև այդ նյութերը կարելի է գտնել նավթի մեջ, ինչը կարևոր է հաշվի առնել նավթի մեջ քլորօրգանական միացությունները որոշելիս (ըստ ԳՕՍՏ-ի): Այն սովորաբար վերաբերում է թունաքիմիկատներին, թեև այն կարող է վերաբերել նաև այս տեսակի ցանկացած միացությանը:
Օրգանաքլորային թունաքիմիկատները կարելի է դասակարգել ըստ իրենց մոլեկուլային կառուցվածքի: Ցիկլոպենտադիեն թունաքիմիկատները ալիֆատիկ օղակային կառուցվածքներ են, որոնք ստացվում են Պենտաքլորցիկլոպենտադիեն Դիելս-Ալդերի ռեակցիաներից և ներառում են քլորդան, նոնաքլոր, հեպտաքլոր, հեպտաքլոր էպօքսիդ, դիելդրին, ալդրին, էնդրին, միրեքս և կեպոն: Քլորօրգանական թունաքիմիկատների այլ ենթադասեր են DDT ընտանիքը և հեքսաքլորցիկլոհեքսան իզոմերները: Այս բոլոր թունաքիմիկատներն ունեն ցածր լուծելիություն և անկայունություն և դիմացկուն են շրջակա միջավայրի քայքայման գործընթացներին: Դրանց թունավորությունը և շրջակա միջավայրի նկատմամբ կայունությունը հանգեցրել են նրանցսահմանափակում կամ կասեցում Միացյալ Նահանգներում օգտագործման մեծ մասի համար:
Պեստիցիդներ
Օրգանաքլորային թունաքիմիկատները շատ արդյունավետ են վնասատուներին, հատկապես միջատներին ոչնչացնելու համար: Սակայն այս քիմիական արտադրանքներից շատերը բացասաբար են ընկալվում բնապահպան ակտիվիստների և սպառողների կողմից մեկ հայտնի և այժմ արգելված քլորօրգանական թունաքիմիկատների պատճառով՝ դիքլորդիֆենիլտրիխոեթան, որն ավելի հայտնի է որպես DDT::
Քլորօրգանական թունաքիմիկատները ածխածնի, քլորի և ջրածնի պարունակությամբ քիմիական նյութեր են: Ինչպես պարզաբանել է ԱՄՆ-ի Ձկների և Վայրի Բնության Ծառայությունը, քլոր-ածխածին կապերը հատկապես ամուր են, ինչը թույլ չի տալիս այդ քիմիական նյութերի արագ քայքայմանը կամ ջրում լուծարմանը: Քիմիական նյութը նաև ձգում է ճարպը և կուտակվում այն սպառող կենդանիների ճարպային հյուսվածքում։
Քլորօրգանական թունաքիմիկատների քիմիական երկարակեցությունը պատճառներից մեկն է, թե ինչու է այն նույնքան արդյունավետ, որքան միջատասպանը և պոտենցիալ վնասակար. այն կարող է երկար ժամանակ պաշտպանել մշակաբույսերը, բայց կարող է նաև մնալ կենդանու մարմնում:
DDT-ի հետ մեկտեղ ԱՄՆ EPA-ն արգելել է այլ քլորօրգանական թունաքիմիկատների օգտագործումը, ինչպիսիք են ալդրինը, դիելդրինը, հեպտաքլորը, միրեքսը, քլորդեկոնը և քլորդանը: Եվրոպան նմանապես արգելել է քլորօրգանական բազմաթիվ թունաքիմիկատներ, սակայն այս երկու տարածաշրջաններում էլ քլորօրգանական քիմիկատները դեռևս ակտիվ բաղադրիչներ են տնային, այգիների և շրջակա միջավայրի վնասատուների դեմ պայքարի մի շարք արտադրանքներում:շրջակա միջավայրը, ըստ EPA-ի: Օրգանաքլորային թունաքիմիկատները նույնպես չափազանց տարածված են աշխարհի զարգացող երկրներում գյուղատնտեսական օգտագործման համար:
Անկախ նրանից՝ դուք ուսումնասիրում եք գյուղատնտեսական հողերը՝ համոզվելու համար, որ այն դեռ լցված է ամառային քլորօրգանական թունաքիմիկատներով, թե ստուգում եք ջրի մեջ օրգանական քլորային միացություններ, փորձարկումը լավագույն միջոցն է՝ պարզելու, թե արդյոք այդ քիմիական նյութերը ձեր մոտ են: EPA 8250A և 8270B մեթոդները կարող են օգտագործվել այս քիմիական նյութերը փորձարկելու համար: 8250A-ն կարող է փորձարկել թափոնները, հողը և ջուրը, մինչդեռ 8270B-ն օգտագործում է գազային քրոմատագրություն/զանգվածային սպեկտրոմետրիա (GC/MS):
Չնայած քլորօրգանական թունաքիմիկատներն առավել հայտնի են որոշ թռչունների առողջ ձու ածելու ունակությանը վնասելու համար, հայտնի է, որ այս քիմիական նյութերը բացասաբար են ազդում թունաքիմիկատներ օգտագործող կամ ներշնչող մարդկանց վրա: Աղտոտված ձկան կամ կենդանական հյուսվածքի պատահական ինհալացիա կամ օգտագործումը քլորօրգանական թունաքիմիկատների կուլ տալու ամենահավանական ուղին է: Հաստատելու համար, որ ինչ-որ մեկն ունի քլորօրգանական թունավորման նշաններ, արյունը կամ մեզը սովորաբար ուղարկվում է համալսարան կամ պետական գործակալություն, որն օգտագործում է GC/MS՝ քիմիական միացությունների հայտնաբերման համար:
Թունավորման նշաններ
Քլորօրգանական թունաքիմիկատների թունավորության նախազգուշական նշանները ներառում են նոպաներ, հալյուցինացիաներ, հազ, մաշկի ցան, փսխում, որովայնի ցավ, գլխացավեր, շփոթություն և, հնարավոր է, շնչառություն:անբավարարություն՝ ըստ Մեթյու Վոնգի, PhD, PhD և Beth Israel Deaconess Medical Center, Medscape: Չնայած այս թունաքիմիկատներից շատերի վրա արգելքներ կան ԱՄՆ-ում և Եվրոպայում, դրանց օգտագործումը աշխարհի այլ մասերում և պահեստավորումը ԱՄՆ-ի և Եվրոպայի որոշ մասերում ստեղծում են իրավիճակներ, երբ քլորօրգանական թունավորումը դեռևս հնարավոր է::
Օրգանաքլորային թունաքիմիկատները ներառում են մեծ թվով կայուն քիմիական նյութեր, որոնք և՛ արդյունավետ են, և՛ զգալի ռիսկեր կրում ամբողջ աշխարհում:
Թեև հալոգենացված օրգանական միացությունները բնության մեջ համեմատաբար հազվադեպ են ոչ հալոգենացվածների համեմատ, նման շատ միացություններ մեկուսացվել են բնական աղբյուրներից՝ բակտերիայից մինչև մարդ: Կան բնական քլորի միացությունների օրինակներ, որոնք հայտնաբերված են կենսամոլեկուլների գրեթե բոլոր դասերում, ներառյալ ալկալոիդները, տերպենները, ամինաթթուները, ֆլավոնոիդները, ստերոիդները և ճարպաթթուները:
Օրգանոքլորիդները, ներառյալ դիօքսինները, ձևավորվում են անտառային հրդեհների բարձր ջերմաստիճանի միջավայրում, իսկ դիօքսինները հայտնաբերվել են սինթետիկ դիօքսիններին նախորդող կայծակի հրդեհների պահպանված մոխրի մեջ: Բացի այդ, ջրիմուռներից առանձնացվել են տարբեր պարզ քլորացված ածխաջրածիններ, այդ թվում՝ դիքլորմեթան, քլորոֆորմ և ածխածնի տետրաքլորիդ։
Շրջակա միջավայրում քլորոմեթանի մեծ մասն արտադրվում է բնական ճանապարհով կենսաքայքայման, անտառային հրդեհների և հրաբուխների հետևանքով: Բնական քլորօրգանական էպիբատիդինը` ծառի գորտերից մեկուսացված ալկալոիդը, ունի ուժեղ ցավազրկող ազդեցություն ևխթանում է ցավազրկման նոր դեղամիջոցների հետազոտությունը:
դիօքսիններ
Քլորօրգանական միացությունների որոշ տեսակներ խիստ թունավոր են բույսերի կամ կենդանիների, այդ թվում՝ մարդկանց համար: Դիօքսինները, որոնք ձևավորվում են քլորի առկայության դեպքում օրգանական նյութերի այրման ժամանակ, և որոշ միջատասպաններ, ինչպիսիք են DDT-ն, կայուն օրգանական աղտոտիչներ են, որոնք ներկայացնում են շրջակա միջավայրի վտանգներ: Օրինակ, DDT-ի չարաշահումը քսաներորդ դարի կեսերին, որը կուտակվել էր կենդանիների մեջ, հանգեցրեց որոշ թռչունների պոպուլյացիայի խիստ նվազմանը: Քլորացված լուծիչները, սխալ օգտագործման և հեռացման դեպքում, ստեղծում են ստորերկրյա ջրերի աղտոտման խնդիրներ:
Որոշ օրգանական քլորիդներ, ինչպիսիք են ֆոսգենը, նույնիսկ օգտագործվել են որպես քիմիական պատերազմի նյութեր: Արհեստականորեն ստեղծված և թունավոր օրգանական քլորիդներից մի քանիսը, ինչպիսին է DDT-ն, կուտակվում են մարմնում յուրաքանչյուր ներգործության ժամանակ, ինչը ի վերջո հանգեցնում է մահացու քանակի, քանի որ մարմինը չի կարող դրանք քայքայել կամ ազատվել դրանցից: Այնուամենայնիվ, օրգանական միացության մեջ քլորի առկայությունը ոչ մի կերպ չի ապահովում թունավորություն: Շատ քլորօրգանական միացություններ բավականաչափ անվտանգ են սննդի և դեղերի օգտագործման համար:
Օրինակ, ոլոռը և լոբին պարունակում են բնական քլորացված բուսական հորմոն 4-քլորինդոլ-3-քացախաթթու (4-Cl-IAA) և քաղցրացուցիչ սուկրալոզա (Splenda) լայնորեն օգտագործվում են դիետիկ արտադրանքներում: 2004 թվականի դրությամբ՝ առնվազն 165քլորօրգանական միացություններ՝ որպես դեղագործական պատրաստուկներ օգտագործելու համար, ներառյալ հակահիստամին լորատադին (Claritin), հակադեպրեսանտ սերտրալին (Zoloft), հակաէպիլեպտիկ լամոտրիգին (lamiktal) և ինհալացիոն անզգայացնող իզոֆլուրան:
Բացում Ռեյչել Քարսոն
Հանգիստ գարունով (1962) Ռեյչել Կարսոնը հանրության ուշադրությունը հրավիրեց քլորօրգանական թունավորության խնդրի վրա: Թեև շատ երկրներ աստիճանաբար դադարեցրել են այս միացությունների որոշ տեսակների օգտագործումը (օրինակ՝ ԱՄՆ-ում DDT-ի արգելքը Կարսոնի աշխատանքի արդյունքում), կայուն օրգանական քլորիդները շարունակում են նկատվել մարդկանց և կաթնասունների մոտ ամբողջ մոլորակի վրա՝ պոտենցիալ վնասակար մակարդակներով տարիներ անց: արտադրությունը։ Դրանց օգտագործումը սահմանափակվել է։
Քլորօրգանական միացությունները (ըստ ԳՕՍՏ-ի) ներառված են մարդկանց համար վտանգավոր նյութերի ցանկում։
