Dicarboxylic թթուները նյութեր են երկու ֆունկցիոնալ միավալենտ կարբոքսիլ խմբերով` COOH, որի գործառույթն է որոշել այս նյութերի հիմնական հատկությունները:
Նրանց ընդհանուր բանաձևը HOOC-R-COOH է: Իսկ այստեղ «R»-ը վերաբերում է ցանկացած օրգանական 2-վալենտ ռադիկալին, որը մոլեկուլի ֆունկցիոնալ խմբին միացված ատոմներն են։ Այնուամենայնիվ, դուք կարող եք ավելին իմանալ այս մասին:
Ֆիզիկական հատկություններ
Երկաքարբոքսիլային միացությունները պինդ նյութեր են: Հետևյալ ֆիզիկական հատկությունները կարելի է առանձնացնել.
- Գերազանց լուծվող ջրում։ Միևնույն ժամանակ ձևավորվում են ջրածնային միջմոլեկուլային կապեր։
- H2O-ի լուծելիության սահմանը գտնվում է C6-C7 սահմանաչափում: Եվ դա հասկանալի է, քանի որ մոլեկուլներում կարբոքսիլ բևեռային խմբի պարունակությունը նշանակալի է։
- Վատ է լուծվում լուծիչներումօրգանական ծագում։
- Հալվել է շատ ավելի բարձր ջերմաստիճանում, քան սպիրտներն ու քլորիդները: Դա պայմանավորված է նրանց ջրածնային կապերի բարձր ամրությամբ։
- Եթե կարբոքսիլային միացությունները ենթարկվեն ջերմության, դրանք կսկսեն քայքայվել տարբեր նյութերի արտազատմամբ:
Քիմիական հատկություններ
Դրանք ճիշտ նույնն են կարբոքսիլաթթուների համար, ինչ մոնոկարբոքսիլաթթուների համար: Ինչո՞ւ։ Քանի որ նրանք ունեն նաև կարբոքսիլ խումբ: Այն իր հերթին բաղկացած է երկու տարրից՝
- Կարբոնիլ. >C=Օ. Խմբի \u003d C \u003d O օրգանական միացություններ (նրանք, որոնք ներառում են ածխածինը):
- Հիդրոքսիլ. - ՆԱ: Օրգանական և անօրգանական տեսակների միացությունների OH խումբ: Թթվածնի և ջրածնի ատոմների միջև կապը կովալենտ է։
Կարբոնիլը և հիդրոքսիլը փոխադարձ ազդեցություն ունեն: Ի՞նչն է կոնկրետ որոշում քննարկվող միացությունների թթվային հատկությունները: Այն փաստը, որ O-H կապի բևեռացումը առաջացնում է էլեկտրոնի խտության փոփոխություն դեպի կարբոնիլ թթվածին:
Հարկ է նշել, որ ջրային լուծույթներում կարբոքսիլային խմբի նյութերը տարանջատվում (քայքայվում են) իոնների։ Կարծես հետևյալն է՝ R-COOH=R-COO- + H+: Ի դեպ, թթուների բարձր եռման ջերմաստիճանը և ջրում լուծվելու կարողությունը պայմանավորված են ջրածնային միջմոլեկուլային կապերի առաջացմամբ։
Դիսոցացիա
Սա երկկարբոքսիլաթթուների հատկություններից մեկն է, որը դրսևորվում է լուծվելուց նյութի իոնների քայքայմամբ: Առաջանում է երկու փուլով՝
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+: Առաջին փուլի համարdicarboxylic թթուները ավելի ուժեղ են, քան monocarboxylic թթուները: Պատճառը թիվ 1-ը վիճակագրական գործոն է: Մոլեկուլում կա 2 կարբոքսիլ խումբ. Պատճառ թիվ 2 - նրանց փոխադարձ ազդեցությունը: Ինչը տեղի է ունենում շատ դեպքերում, քանի որ խմբերը կամ կապված են բազմաթիվ կապերի շղթայով, կամ հեռու չեն:
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+: Բայց երկրորդ փուլում այս խմբի թթուները դառնում են ավելի թույլ, քան մոնոկարբոքսիլայինները։ Բացառությամբ, թերեւս, էթանդիոիկ (օքսալային): Ջրածնի կատիոնն ավելի դժվար է առանձնացնել։ Սա ավելի շատ էներգիա է պահանջում: H+-ն ավելի դժվար է առանձնացնել -2 լիցք ունեցող անիոնից, քան -1-ից:
Dicarboxylic թթուների տարանջատումը տեղի է ունենում միայն ջրային լուծույթներում, թեև այլ դեպքերում այս քիմիական գործընթացը հնարավոր է նաև հալման ժամանակ։
Այլ ռեակցիաներ
Քննարկվող միացությունները կարող են աղեր առաջացնել: Եվ ոչ սովորական, ինչպես մոնոկարբոքսիլային, այլ թթու: Դրանք բնութագրվում են երկու տեսակի կատիոնների բաղադրության մեջ՝ մետաղի (որոշ ռեակցիաներում դրանց փոխարեն ամոնիումի իոնների) և ջրածնի առկայությամբ։ Նրանք ունեն նաև թթվային մնացորդի բազմակի լիցքավորված անիոն՝ բացասական լիցքավորված ատոմ:
Այս աղերի անվանումը պայմանավորված է նրանով, որ հիդրոլիզի ժամանակ նրանք տալիս են միջավայրի թթվային ռեակցիա։ Հարկ է նշել, որ այս միացությունները տարանջատվում են ջրածնի մասնիկի և մետաղի իոնների հետ մնացորդի մեջ։
Նաև երկկարբոքսիլաթթուների քիմիական հատկությունները որոշում են թթու հալոգենիդներ առաջացնելու նրանց կարողությունը: Այս միացություններում հիդրօքսիլ խումբը փոխարինվում է հալոգենով՝ ուժեղ օքսիդացնող նյութով։
Հատկություններ
Անհնար է վերապահում չանել, որ քելատների առաջացումը նույնպես պատկանում է երկկարբոքսիլաթթուների հատկություններին։ Սրանք բարդ միացություններ են, որոնք բաղկացած են ցիկլային խմբերից՝ կոմպլեքսավորող նյութով (կենտրոնական իոն):
Չելատներն օգտագործվում են տարանջատելու, անալիտիկորեն որոշելու և կենտրոնացնելու տարբեր տարրեր: Իսկ գյուղատնտեսության և բժշկության մեջ դրանք օգտագործվում են սննդի մեջ միկրոտարրեր ներմուծելու համար, ինչպիսիք են մանգանը, երկաթը, պղինձը և այլն։
Եվս մի քանի երկկարբոքսիլաթթուներ ձևավորում են ցիկլային անհիդրիդներ. արձագանքել նուկլեոֆիլների, էլեկտրոններով հարուստ քիմիական նյութերի հետ։
Իսկ դիկարբոքսիլաթթուների վերջին հատկանիշը նրանց կողմից պոլիմերների (բարձր մոլեկուլային քաշով նյութերի) առաջացումն է։ Այն առաջանում է այլ բազմաֆունկցիոնալ միացությունների հետ ռեակցիայի արդյունքում։
Ստացման եղանակներ
Դրանք շատ են, և դրանցից յուրաքանչյուրն ուղղված է դիկարբոքսիլաթթվի որոշակի տեսակի սինթեզին։ Բայց կան մի քանի ընդհանուր եղանակներ.
- Կետոնների օքսիդացում - օրգանական միացություններ կարբոնիլային խմբով=CO.
- Նիտրիլների հիդրոլիզ. Այսինքն՝ R-C≡N բանաձեւով օրգանական միացությունների տարրալուծումը ջրով։ Նիտրիլները հիմնականում պինդ կամ հեղուկ նյութեր են՝ գերազանց լուծելիությամբ:
- Դիոլների կարբոնիլացում՝ երկու հիդրօքսիլ խմբերով նյութեր. Ռեակցիան ներառում է C=O կարբոնիլ խմբերի ներմուծումարձագանքելով ածխածնի երկօքսիդի հետ՝ խիստ թունավոր գազ, որը օդից թեթև է և չունի հոտ և համ։
- Դիոլների օքսիդացում.
Այս մեթոդներից որևէ մեկը կհանգեցնի դիկարբոքսիլաթթուների արտադրությանը: Բնության մեջ դրանք շատ են։ Նրանցից շատերի անունները բոլորը գիտեն, ուստի արժե նրանց մասին համառոտ խոսել։
Թթուների տեսակներ
Առաջին բանը, որ պետք է նշել, այն է, որ նրանք բոլորն ունեն երկու անուն.
- Համակարգված. Տրված է ալկանի (ոչ ցիկլային ածխաջրածին) անունով՝ «-դիոիկ» վերջածանցով։
- Չնչին. Տրված է այն բնական մթերքի անվանումով, որից ստացվում է թթուն։
։
Եվ հիմա ուղղակի կապերի մասին: Այսպիսով, ահա ամենահայտնի թթուներից մի քանիսը.
- Օքսալիկ/էթանդիում. ՆՈՈՍ-ԿՈՒՆ. Պարունակվում է կարամբոլայում, խավարծիլում, թրթնջուկում։ Գոյություն ունի նաև որպես կալցիումի և կալիումի օքսալատներ (աղեր և եթերներ):
- Մալոն/պրոպանդիում. NOOS-CH2-COOH. Գտնվում է շաքարի ճակնդեղի հյութում։
- Ամբեր/Բութան. HOOS-(CH2)2-COOH: Այն նման է անգույն բյուրեղների՝ հիանալի լուծվող ալկոհոլի և ջրի մեջ։ Գտնվում է սաթի և բույսերի մեծ մասում: Այս տեսակի երկկարբոքսիլաթթվի աղերն ու եթերները կոչվում են սուկցինատներ։
- Գլյուտարիկ/Պենտանդիոիկ. HOOC-(CH2)3-COOH: Ստացվում է ցիկլային կետոնի ազոտաթթվով օքսիդացումով և վանիադիումի օքսիդի մասնակցությամբ։
- Adipic/Hexandioic. NOOS(CH2)4COOH: ստանալցիկլոհեքսանի օքսիդացման միջոցով երկու քայլով։
Բացի վերը նշվածից, կա նաև հեպտանադիոինաթթու, ոչ անադիոին, դեկանդիոին, անդեկանադիոին, դոդեկանադիոին, եռադեկանդիոին, հեքսադեկանդիոին, կանիկոսանդիոին և շատ ուրիշներ։
Արոմատիկ երկկարբոքսիլաթթուներ
Մի քանի խոսք պետք է ասել նաև նրանց մասին։ Ֆտալաթթուները այս խմբի ամենակարեւոր ներկայացուցիչն են։ Դրանք արդյունաբերական նշանակության արտադրանք չեն, բայց հետաքրքրություն են ներկայացնում։ Քանի որ դրանք առաջանում են ֆտալային անհիդրիդի արտադրության արդյունքում՝ մի նյութ, որով սինթեզվում են ներկանյութեր, խեժեր և դեղամիջոցների որոշ բաղադրիչներ։
Կա նաև տերաֆլաթթու։ Այն, փոխազդելով սպիրտների հետ, տալիս է եթերներ՝ օքսո թթուների ածանցյալներ։ Այն ակտիվորեն օգտագործվում է արդյունաբերության մեջ։ Տերաֆլաթթվի օգնությամբ ստացվում են հագեցած պոլիեսթերներ։ Եվ դրանք օգտագործվում են սննդի տարաների, տեսաֆիլմի, ֆոտո, աուդիո ձայնագրությունների, խմիչքի համար նախատեսված շշերի և այլնի արտադրության մեջ։
Հարկ է նշել ուշադրությունը և իզոֆտալային անուշաբույր թթուն: Այն օգտագործվում է որպես կոմոնոմեր՝ ցածր մոլեկուլային քաշ ունեցող նյութ, որը պոլիմերացման ռեակցիայի արդյունքում ձևավորում է պոլիմեր։ Այս հատկությունն օգտագործվում է կաուչուկի և պլաստիկի արտադրության մեջ։ Օգտագործվում է նաև մեկուսիչ նյութեր պատրաստելու համար։
Դիմում
Վերջին խոսք այս մասին. Եթե խոսենք երկհիմնական կարբոքսիլաթթուների օգտագործման մասին, ապա հարկ է նշել, որ՝
- Հումք են, օգտագործումորոնք արտադրում են թթու հալոգենիդներ, կետոններ, վինիլային եթերներ և այլ կարևոր օրգանական միացություններ։
- Որոշ թթուներ ներգրավված են էսթերների արտադրության մեջ, որոնք հետագայում օգտագործվում են օծանելիքի, տեքստիլ արդյունաբերության, կաշվի բիզնեսում:
- Դրանցից մի քանիսը հայտնաբերված են կոնսերվանտներում և լուծիչներում:
- Կապրոնի արտադրությունը՝ սինթետիկ պոլիամիդային մանրաթելն, անփոխարինելի է առանց դրանց:
- Որոշ թթուներ օգտագործվում են նաև պոլիէթիլենային տերեֆտալատ կոչվող ջերմապլաստիկի արտադրության մեջ:
Սակայն սրանք ընդամենը մի քանի ոլորտներ են: Կան բազմաթիվ այլ ոլորտներ, որոնցում օգտագործվում են երկհիմնական թթուների հատուկ տեսակներ: Oxalic-ը, օրինակ, օգտագործվում է արդյունաբերության մեջ որպես մուրանտ։ Կամ որպես նստեցնող նյութ մետաղական ծածկույթների համար: Սուբերիկը ներգրավված է դեղերի սինթեզում: Azelaic-ը օգտագործվում է պոլիեսթեր պատրաստելու համար, որոնք օգտագործվում են նավթակայուն էլեկտրական լարերի, գուլպաների և խողովակաշարերի արտադրության մեջ: Այսպիսով, եթե մտածեք դրա մասին, շատ քիչ տարածքներ կան, որտեղ երկհիմնական թթուները չեն գտնի իրենց կիրառումը:
