Չհագեցած սպիրտներ. բանաձևեր, հատկություններ

Բովանդակություն:

Չհագեցած սպիրտներ. բանաձևեր, հատկություններ
Չհագեցած սպիրտներ. բանաձևեր, հատկություններ
Anonim

Ընդհանուր առմամբ, բոլոր չհագեցած սպիրտները պատկանում են սպիրտների դասին, նրանք ունեն մեկ կամ մի քանի համապատասխան ֆունկցիոնալ հիդրոքսխմբեր իրենց կառուցվածքում։ Դրանք տարբերվում են միայն մոլեկուլում բազմաթիվ (կրկնակի, եռակի) կապերի առկայությամբ։ Այսպիսով, չհագեցած սպիրտները միավորում են ինչպես չհագեցած ածխաջրածինների, այնպես էլ սովորական սպիրտների հատկությունները։

շենք

Որպես ընդհանուր կանոն, հիդրօքսիլային ֆունկցիոնալ խումբը պետք է լինի հագեցած (այսինքն՝ միայն մեկ կապերով) ածխածնի ատոմում (միացության ֆունկցիոնալ խմբի կողքին գտնվող ածխածնի ատոմը կոչվում է ալֆա ածխածին)։ Նման սպիրտները ունեն իրենց սահմանափակող հարեւանների բոլոր ստանդարտ հատկությունները: Հագեցած ալֆա ածխածնով ամենապարզ չհագեցած ալկոհոլը ալիլ սպիրտն է կամ պրոպենդիոլը։

Enols

Անհագեցած ածխածնի մոտ տեղակայված -OH խմբով սպիրտները կոչվում են էնոլներ: Գրեթե բոլորը անկայուն են և ձևավորվելուց հետո գրեթե անմիջապես վերադասավորվում են համապատասխան կետոնների մեջ: Մի փոքր մասը, սակայն, մնում է իր սկզբնական տեսքով, բայց բավականին փոքր է։ ՆմանԱյս դեպքում նրանք խոսում են keto-enol տաուտոմերիզմի մասին. նյութը միաժամանակ պարունակում է երկու, այսպես կոչված, տավտոմերներ. մեկում ջրածնի ատոմը գտնվում է թթվածնի մոտ, և սա էնոլ է, իսկ մյուսում ջրածինը տեղափոխվել է ածխածին, և սա արդեն կետոն է (կարբոնիլային միացություն):

տավտոմերիզմ ընդհանուր օրինակով
տավտոմերիզմ ընդհանուր օրինակով

Այս կառուցվածքի նյութերի մեծ մասում էնոլների պարունակությունը տոկոսի մասնաբաժին է: Այնուամենայնիվ, կան որոշ միացություններ, որոնցում ածխածնի ատոմի որոշ փոխարինիչների շնորհիվ, որոնք ուղղակիորեն կապված են հիդրոքսո խմբի թթվածնի հետ, կարելի է հասնել էնոլի հարաբերական կայունության: Օրինակ՝ ացետիլացետոնում էնոլ տաուտոմերների տոկոսը հասնում է 76-ի։

ացետիլացետոնի տավտոմերիզմ
ացետիլացետոնի տավտոմերիզմ

Էնոլ շարքի առաջինը վինիլային սպիրտն է: Կետո-էնոլ տավտոմերիզմում այն համապատասխանում է ացետալդեհիդին։

Քիմիական հատկություններ

Քանի որ չհագեցած սպիրտները պարունակում են, այսպես ասած, միանգամից երկու ֆունկցիոնալ խումբ, նրանց ռեակցիաների ամբողջությունը նույնպես երկու դասի միացությունների հատկությունների համակցություն է։ Բազմակի կապով նրանք, ինչպես բոլոր չհագեցած ածխաջրածինները, արձագանքում են հալոգենների, ջրածնի, ջրածնի հալոգենիդների և այլ նյութերի ավելացմանը, որոնք առաջացնում են էլեկտրոֆիլ մասնիկներ։ Նրանք կարող են նաև առաջացնել էպօքսիդներ (արծաթի կատալիզատորի վրա մթնոլորտային թթվածնով օքսիդանալիս): Նաև կրկնակի խմբի երկայնքով չհագեցած սպիրտները կարող են կցել լրացուցիչ հիդրօքսիլ խմբեր՝ վերածվելու երկ-, եռահիդրիկ սպիրտների: Հիդրօքսիլ խումբն ինքնին մտնում է իր բնորոշ ռեակցիաների մեջ՝ օքսիդացում (համապատասխան կարբոնիլային միացության, այնուհետև կարբոքսիլայինթթուներ), հալոգենով փոխարինում, եթերների և էսթերների ձևավորում։

Լինելով բնության մեջ

Չհագեցած սպիրտները հայտնաբերված են կենդանի աշխարհի շատ մասերում: Ամենից հաճախ դրանք այնտեղ են գտնվում էսթերների տեսքով՝ ալկոհոլի և կարբոքսիլաթթվի մասերից բաղկացած միացություններ: Օրինակ՝ դարչինի սպիրտը (ացետատի և ցինամատի եթերների տեսքով) հայտնաբերված է հակինթի, կասիայի և այլ հոտավետ յուղերում, ինչպես նաև խեժի բաղադրության մեջ՝ styrax ցեղի ծառերում և պերուական բալզամում՝ խեժի մեջ։ ծառեր միրոքսիլոնների ցեղից։ Այն լայնորեն օգտագործվում է օծանելիքի արդյունաբերության մեջ որպես տարբեր բուրմունքներ և բուրմունքներ:

դարչին սպիրտ
դարչին սպիրտ

Ռետինոլ ացետատ՝ հայտնի վիտամին A. 3-հեքսենոլ-1՝ ցիկլային չհագեցած սպիրտ՝ բույսերի կանաչ մասերի եթերայուղերի բաղադրության մեջ վերջինիս տալիս է բնորոշ հոտ։

Նաև, օրինակ, հայտնի խոլեստերինը շատ բարդ բանաձևով սպիրտ է, որը ներառում է բազմաթիվ կապեր (այդ իսկ պատճառով որոշ երկրներում նույն նյութը նախընտրում են անվանել խոլեստերին՝ ըստ ֆունկցիոնալ խմբի)։ Համապատասխանաբար, խոլեստերինի հետ կապված շատ նյութեր, մասնավորապես՝ որոշ ճարպային սպիրտներ, ունեն նմանատիպ կառուցվածք։

Խորհուրդ ենք տալիս: