Անիլինը օրգանական միացություն է, որը պարունակում է անուշաբույր միջուկ և դրան կցված ամինային խումբ: Այն նաև երբեմն կոչվում է ֆենիլամին կամ ամինոբենզոլ: Յուղոտ հեղուկ է, անգույն, բայց բնորոշ հոտով։ Խիստ թունավոր:
Ստանալ
Անիլինը շատ օգտակար միջանկյալ նյութ է, ուստի այն արտադրվում է համեմատաբար մեծ մասշտաբով: Արդյունաբերական սինթեզը սկսվում է բենզոլից։ Այն նիտրացվում է 60°C ջերմաստիճանում խտացված ծծմբային և ազոտական թթուների խառնուրդով։ Այնուհետև ստացված նիտրոբենզոլը ջրածնով կրճատվում է մոտ 250 °C ջերմաստիճանում՝ օգտագործելով կատալիզատորներ: Արյան բարձր ճնշումը նույնպես կարող է կիրառվել։
Լաբորատորիայում ռեդուկցիան կարող է իրականացվել ջրածնով դրա թողարկման պահին։ Դրա համար ռեակցիայի խառնուրդում մետաղական ցինկը կամ երկաթը փոխազդում են թթվի հետ։ Ստացված ատոմային ջրածինը փոխազդում է նիտրոբենզոլի հետ։
Հնարավոր է անիլին ստանալ մեկ փուլով, եթե բենզինը փոխազդեցվի նատրիումի ազիդի և ալյումինի քլորիդի խառնուրդի հետ: Արձագանքը տևում է12 ժամ. Այս ռեակցիայի ելքը 63% է։
Ֆիզիկական հատկություններ
Ինչպես նշվեց վերևում, անիլինը անգույն յուղոտ հեղուկ է: -5,9 °C ջերմաստիճանում սառչում է։ Եռում է 184,4 °C-ում։ Գրեթե այնքան խիտ, որքան ջուրը (1,02 գ/սմ3): Անիլինը լուծելի է ջրի մեջ, թեև բավականին քիչ: Բայց ցանկացած հարաբերակցությամբ այն խառնվում է տարբեր օրգանական լուծիչների հետ՝ բենզոլ, տոլուոլ, ացետոն, դիէթիլ եթեր, էթանոլ և շատ ուրիշներ։
Քիմիական հատկություններ
Անիլինի քիմիական հատկությունները բավականին բազմազան են: Օրինակ, այն ցուցադրում է ինչպես թթվային, այնպես էլ հիմնային հատկություններ: Վերջիններս պայմանավորված են նրանով, որ ամինո խումբը կարող է իրեն կցել ջրածնի իոն (պրոտոն)։ Այստեղից էլ այս գործընթացի անվանումը՝ պրոտոնացիա։ Դրա շնորհիվ անիլինը կարող է փոխազդել թթուների հետ՝ առաջացնելով աղեր:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Թթվային հատկությունները բացատրվում են նրանով, որ ամինախմբի ջրածնի ատոմները հեշտությամբ բաժանվում են և փոխարինվում այլ ատոմներով: Այսպիսով, անիլինը կարող է փոխազդել ալկալային մետաղների հետ: Կալիումի հետ ռեակցիան ընթանում է առանց կատալիզատորների, նատրիումի հետ անհրաժեշտ է կատալիզատորների առկայությունը՝ պղինձ, նիկել, կոբալտ կամ այդ մետաղների աղեր։ Այս ռեակցիան կարող է ուղեկցվել նաև կալցիումով, սակայն այս դեպքում անհրաժեշտ է տաքացնել մինչև 200 °C:
Փոխարինվում է ջրածնով և ռադիկալներով։ Դա տեղի է ունենում, երբ անիլինը փոխազդում է սպիրտների հետ: Ռեակցիան իրականացվում է թթվային միջավայրում, քանի որ դա անհրաժեշտ էամինախմբի պրոտոնացիա. Ռեակցիոն խառնուրդի ջերմաստիճանը պետք է պահպանվի մոտ 220 °C: Երբեմն բարձր ճնշում է գործադրվում։ Վերջնական արտադրանքը պարունակում է մոնո-, դի- և եռփոխարինված անիլինի ածանցյալներ: Ուստի մաքուր նյութ ստանալու համար անհրաժեշտ է օգտագործել մաքրում, օրինակ՝ թորում։
Ալկիլացումը կարող է իրականացվել նաև ալկիլ հալոգենիդների միջոցով: Բազմաթիվ ապրանքներ կարելի է ձեռք բերել նաև այստեղ։
Անիլինը կարող է նաև արձագանքել անուշաբույր միջուկի վրա: Սովորաբար դրանք էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներ են (նիտրացում, սուլֆոնացում, ալկիլացում, ացիլացում): Ամինային խումբը ակտիվացնում է բենզոլի միջուկը, ուստի նոր խմբերը հայտնվում են պարա դիրքում: Հալոգենացումը շատ հեշտ է. Այս դեպքում միջուկի բոլոր ջրածնի ատոմները փոխարինվում են։
Ինչպես երևում է ռեակցիայի հավասարումներից, անիլինի քիմիական հատկությունները բավականին բազմազան են: Ոչ բոլորն են նշված այստեղ:
Դիմում
Իր ֆիզիկական և քիմիական հատկությունների պատճառով մաքուր անիլինն օգտագործվում է միայն լաբորատորիաներում որպես ռեագենտ կամ օրգանական լուծիչ: Արդյունաբերության մեջ ամբողջ անիլինը ծախսվում է ավելի բարդ և օգտակար միացությունների սինթեզի վրա։ Օրինակ, անիլին ֆոսֆատն օգտագործվում է որպես ածխածնային պողպատի կոռոզիայի արգելակիչ (հետաձգող):
Անիլինի մեծ բաժինը բաժին է ընկնում պոլիիզոցիանատների արտադրությանը, որից, իր հերթին, ստացվում են պոլիուրեթաններ։ Այն օրգանական պոլիմեր է, որն օգտագործվում է բազմաթիվ արդյունաբերություններում՝ ճկուն կաղապարներ պատրաստելու համար,պաշտպանիչ ծածկույթներ, լաքեր, հերմետիկներ:
7% անիլին օգտագործվում է որպես պոլիմերների հավելում: Այն կարող է լինել կա՛մ մաքուր անիլին, կա՛մ դրանից ստացված միացություններ: Նրանք խաղում են նախաձեռնողների, կայունացուցիչների, պլաստիկացնողների, փչող նյութերի, վուլկանացնողների կամ պոլիմերացման արագացուցիչների դեր: Այս բազմազանությունը ձեռք է բերվել անիլինի հատուկ քիմիական հատկությունների շնորհիվ:
Ազոտ պարունակող օրգանական նյութեր հաճախ օգտագործվում են ներկերի արտադրության մեջ։ Անիլինը բացառություն չէ: Նրանից ուղղակիորեն սինթեզվում են ավելի քան 150 տարբեր ներկանյութեր, իսկ ավելի շատ՝ ածանցյալներից։ Դրանցից ամենակարևորներն են սև անիլինը, խորը սև պիգմենտը, նիգրոսինները, ինդուլինները և ազո ներկանյութերը։
Թունավորություն
Անիլինը թունավոր նյութ է։ Արյան մեջ մտնելուց հետո այն միացություններ է առաջացնում, որոնք առաջացնում են թթվածնային քաղց: Այն կարող է նաև ներթափանցել օրգանիզմ գոլորշիների տեսքով՝ մաշկի կամ լորձաթաղանթների միջոցով։ Անիլինով թունավորման նշաններն են թուլությունը, գլխապտույտը, գլխացավը։ Ավելի ծանր թունավորման դեպքում առաջանում են սրտխառնոց, փսխում և սրտի հաճախության բարձրացում:
Այս նյութը վնասակար ազդեցություն ունի նյարդային համակարգի վրա։ Խրոնիկ թունավորումների դեպքում կարող են առաջանալ հիշողության կորուստ, քնի խանգարումներ և հոգեկան խանգարումներ։
Առաջին օգնությունը թունավորման դեպքում թունավորման աղբյուրը հեռացնելն է և տուժածին լվանալ տաք ջրով։ Սա կօգնի լուծարել տուժածի մաշկի վրա նստած անիլինը։ Կան նաև հատուկ հակաթույններ: Ծանր դեպքերում դրանք ներարկվում են օրգանիզմ։
