Հալոգենացված ածխաջրածիններ. արտադրություն, քիմիական հատկություններ, կիրառություն

2024 Հեղինակ: Angel Austin | [email protected]. Վերջին փոփոխված: 2023-12-17 05:30

Ածխաջրածինները օրգանական միացությունների շատ մեծ դաս են: Դրանք ներառում են նյութերի մի քանի հիմնական խմբեր, որոնցից գրեթե յուրաքանչյուրը լայնորեն օգտագործվում է արդյունաբերության, առօրյա կյանքում և բնության մեջ։ Առանձնահատուկ նշանակություն ունեն հալոգենացված ածխաջրածինները, որոնք կքննարկվեն հոդվածում: Նրանք ոչ միայն ունեն բարձր արդյունաբերական նշանակություն, այլ նաև կարևոր հումք են բազմաթիվ քիմիական սինթեզների, դեղամիջոցներ և այլ կարևոր միացություններ ստանալու համար։ Հատուկ ուշադրություն դարձնենք դրանց մոլեկուլների կառուցվածքին, հատկություններին և այլ հատկանիշներին։

Հալոգենացված ածխաջրածիններ. ընդհանուր բնութագրեր

Քիմիական գիտության տեսանկյունից միացությունների այս դասը ներառում է բոլոր այն ածխաջրածինները, որոնցում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են մեկ կամ մի այլ հալոգենով։ Սա նյութերի շատ լայն կատեգորիա է, քանի որ դրանք մեծ արդյունաբերական նշանակություն ունեն: Բավական կարճ ժամանակով մարդիկսովորել է սինթեզել ածխաջրածինների գրեթե բոլոր հալոգեն ածանցյալները, որոնց օգտագործումը անհրաժեշտ է բժշկության, քիմիական արդյունաբերության, սննդի արդյունաբերության և առօրյա կյանքում:

Այս միացությունների ստացման հիմնական մեթոդը լաբորատորիայում և արդյունաբերության մեջ սինթետիկ ճանապարհն է, քանի որ դրանցից գրեթե ոչ մեկը բնության մեջ չի հանդիպում: Հալոգենի ատոմի առկայության պատճառով դրանք բարձր ռեակտիվ են։ Սա մեծապես որոշում է դրանց կիրառման շրջանակը քիմիական սինթեզներում որպես միջանկյալ նյութեր:

Քանի որ կան հալոգենացված ածխաջրածինների բազմաթիվ ներկայացուցիչներ, ընդունված է դրանք դասակարգել ըստ տարբեր չափանիշների։ Այն հիմնված է և՛ շղթայի կառուցվածքի, և՛ կապերի բազմակի, և՛ հալոգենի ատոմների տարբերության և դրանց դիրքի վրա:

Ածխաջրածինների հալոգենային ածանցյալներ. դասակարգում

Առաջին տարանջատման տարբերակը հիմնված է ընդհանուր ընդունված սկզբունքների վրա, որոնք վերաբերում են բոլոր օրգանական միացություններին: Դասակարգումը հիմնված է ածխածնային շղթայի տեսակի տարբերության, դրա ցիկլայինության վրա: Այս հիման վրա նրանք առանձնացնում են՝

• սահմանափակ հալոգենացված ածխաջրածիններ;
• անսահմանափակ;
• արոմատիկ;
• ալիֆատիկ;
• ացիկլիկ.

Հետևյալ բաժանումը հիմնված է հալոգենի ատոմի տեսակի և դրա քանակական պարունակության վրա մոլեկուլում: Այսպիսով, հատկացրեք՝

• մոնո ածանցյալներ;
• դիածանցյալներ;
• երեք-;
• tetra-;
• պենտա ածանցյալներ և այլն:

Եթե խոսենք հալոգենի տեսակի մասին, ապա ենթախմբի անվանումը բաղկացած է երկու բառից. Օրինակ՝ մոնոքլորային ածանցյալը,տրիյոդի ածանցյալ, տետրաբրոմոհալոալկեն և այլն։

Գոյություն ունի նաև դասակարգման մեկ այլ տարբերակ, ըստ որի առանձնացվում են հիմնականում հագեցած ածխաջրածինների հալոգենային ածանցյալները։ Սա ածխածնի ատոմի թիվն է, որին կցված է հալոգենը։ Այսպիսով, հատկացրեք՝

• առաջնային ածանցյալներ;
• միջնակարգ;
• երրորդական և այլն:

Յուրաքանչյուր կոնկրետ ներկայացուցիչ կարող է դասակարգվել բոլոր նշաններով և որոշել ամբողջական տեղը օրգանական միացությունների համակարգում: Այսպիսով, օրինակ, CH₃ բաղադրությամբ միացություն - CH₂-CH=CH-CCL_{3 -ը կարող է դասակարգվել այսպես. Այն պենտենի չհագեցած ալիֆատիկ տրիքլորային ածանցյալն է։}

Մոլեկուլի կառուցվածքը

Հալոգենի ատոմների առկայությունը չի կարող չազդել ինչպես ֆիզիկական, այնպես էլ քիմիական հատկությունների և մոլեկուլի կառուցվածքի ընդհանուր հատկանիշների վրա: Այս դասի միացությունների ընդհանուր բանաձևը R-Hal է, որտեղ R-ն ցանկացած կառուցվածքի ազատ ածխաջրածնային ռադիկալ է, իսկ Hal-ը հալոգենի ատոմ է՝ մեկ կամ մի քանիսը: Ածխածնի և հալոգենի միջև կապը խիստ բևեռացված է, ինչի հետևանքով մոլեկուլը, որպես ամբողջություն, հակված է երկու ազդեցության՝

• բացասական ինդուկտիվ;
• մեզոմերական դրական։

Նրանցից առաջինը շատ ավելի ցայտուն է, ուստի Հալ ատոմը միշտ ցուցադրում է էլեկտրոններ քաշող փոխարինողի հատկությունները:

Հակառակ դեպքում, մոլեկուլի բոլոր կառուցվածքային առանձնահատկությունները ոչնչով չեն տարբերվում սովորական ածխաջրածիններից: Հատկությունները բացատրվում են շղթայի կառուցվածքով և նրաճյուղավորումը, ածխածնի ատոմների թիվը, անուշաբույր հատկանիշների ուժը։

Ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալների անվանակարգը հատուկ ուշադրության է արժանի։ Ո՞րն է այս կապերի ճիշտ անվանումը: Դա անելու համար հարկավոր է հետևել մի քանի կանոնների։

1. Շղթայի համարակալումը սկսվում է հալոգենի ատոմին ամենամոտ եզրից։ Եթե կա որևէ բազմակի կապ, ապա հետհաշվարկը սկսվում է դրանից, և ոչ թե էլեկտրոնները հանող փոխարինողից։
2. Նախածանցում նշվում է Hal անունը, պետք է նշել նաև ածխածնի ատոմի թիվը, որից այն հեռանում է:
3. Վերջին քայլն է անվանել ատոմների հիմնական շղթան (կամ օղակը):

Նման անվանման օրինակ՝ CH₂=CH-CHCL₂ - 3-դիքլորպրոպեն-1.

Նաև անունը կարող է տրվել ըստ ռացիոնալ անվանացանկի։ Այս դեպքում արտասանվում է ռադիկալի անունը, իսկ հետո հալոգենի անունը՝ -id վերջածանցով։ Օրինակ՝ CH₃-CH₂-CH₂Br - պրոպիլբրոմիդ.

Օրգանական միացությունների այլ դասերի նման, հալոգենացված ածխաջրածիններն ունեն հատուկ կառուցվածք։ Սա թույլ է տալիս բազմաթիվ ներկայացուցիչներ նշանակել պատմական անուններով: Օրինակ՝ հալոտան CF₃CBrClH: Մոլեկուլի բաղադրության մեջ միանգամից երեք հալոգենների առկայությունը այս նյութին տալիս է հատուկ հատկություններ։ Այն օգտագործվում է բժշկության մեջ, հետևաբար, դա պատմական անվանումն է, որն առավել հաճախ օգտագործվում է:

Սինթեզի մեթոդներ

Ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալների ստացման մեթոդները բավարար ենբազմազան. Այս միացությունների սինթեզի հինգ հիմնական մեթոդ կա լաբորատորիայում և արդյունաբերության մեջ:

1. Սովորական նորմալ ածխաջրածինների հալոգենացում. Ընդհանուր ռեակցիաների սխեման՝ R-H + Hal₂ → R-Hal + HHal: Գործընթացի առանձնահատկությունները հետևյալն են՝ քլորով և բրոմով անհրաժեշտ է ուլտրամանուշակագույն ճառագայթում, յոդի դեպքում ռեակցիան գրեթե անհնար է կամ շատ դանդաղ։ Ֆտորի հետ փոխազդեցությունը չափազանց ակտիվ է, ուստի այս հալոգենը չի կարող օգտագործվել իր մաքուր տեսքով: Բացի այդ, անուշաբույր ածանցյալների հալոգենացման ժամանակ անհրաժեշտ է օգտագործել հատուկ պրոցեսի կատալիզատորներ՝ Լյուիս թթուներ: Օրինակ՝ երկաթ կամ ալյումինի քլորիդ։
2. Ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալների ստացումն իրականացվում է նաև հիդրոհալոգենացման միջոցով։ Այնուամենայնիվ, դրա համար մեկնարկային միացությունը պարտադիր պետք է լինի չհագեցած ածխաջրածին: Օրինակ՝ R=R-R + HHal → R-R-RHal: Ամենից հաճախ նման էլեկտրոֆիլ հավելումը օգտագործվում է քլորէթիլեն կամ վինիլքլորիդ ստանալու համար, քանի որ այս միացությունը կարևոր հումք է արդյունաբերական սինթեզների համար։
3. Հիդրոհալոգենների ազդեցությունը սպիրտների վրա. Ռեակցիայի ընդհանուր տեսքը՝ R-OH + HHal→R-Hal + H₂O: Առանձնահատկությունը կատալիզատորի պարտադիր առկայությունն է: Գործընթացների արագացուցիչների օրինակներ են, որոնք կարող են օգտագործվել ֆոսֆորի, ծծմբի, ցինկի կամ երկաթի քլորիդները, ծծմբաթթուն, ցինկի քլորիդի լուծույթը աղաթթվի մեջ - Լուկասի ռեագենտ:

:

4. Թթվային աղերի դեկարբոքսիլացում օքսիդացնող նյութով։ Մեթոդի մեկ այլ անվանում է Բորոդին-Հանսդիկերի ռեակցիան։ Ներքեւի գիծը ածխաթթու գազի մոլեկուլի հեռացումն էկարբոքսիլաթթուների արծաթի ածանցյալներից, երբ ենթարկվում են օքսիդացնող նյութի՝ հալոգենի: Արդյունքում առաջանում են ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալներ։ Ընդհանուր առմամբ, ռեակցիաները հետևյալն են. R-COOAg + Hal → R-Hal + CO₂ + AgHal.
5. Հալոֆորմների սինթեզ. Այսինքն՝ սա մեթանի տրիհալոգեն ածանցյալների արտադրությունն է։ Դրանց արտադրության ամենահեշտ ձևը ացետոնի մշակումն է հալոգենների ալկալային լուծույթով: Արդյունքում տեղի է ունենում հալոֆորմային մոլեկուլների ձևավորում։ Արոմատիկ ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալները արդյունաբերության մեջ սինթեզվում են նույն կերպ։

Հատուկ ուշադրություն պետք է դարձնել դիտարկվող դասի անսահմանափակ ներկայացուցիչների սինթեզին։ Հիմնական մեթոդը ալկինների մշակումն է սնդիկի և պղնձի աղերով՝ հալոգենների առկայությամբ, ինչը հանգեցնում է շղթայում կրկնակի կապով արտադրանքի ձևավորմանը։

Անուշահոտ ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալները ստացվում են արենների կամ ալկիլարենների հալոգենացման ռեակցիաներով՝ կողային շղթայի մեջ: Սրանք կարևոր արդյունաբերական արտադրանք են, քանի որ դրանք օգտագործվում են որպես միջատասպաններ գյուղատնտեսության մեջ:

Ֆիզիկական հատկություններ

Ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալների ֆիզիկական հատկությունները ուղղակիորեն կախված են մոլեկուլի կառուցվածքից։ Եռման և հալման կետերի, ագրեգացման վիճակի վրա ազդում են շղթայում ածխածնի ատոմների քանակը և դեպի կողքի հնարավոր ճյուղերը։ Որքան շատ լինեն դրանք, այնքան բարձր միավորները: Ընդհանուր առմամբ, ֆիզիկական պարամետրերը հնարավոր է բնութագրել մի քանի կետերով։

1. Համախառն վիճակ՝ առաջին ամենացածրըներկայացուցիչները՝ գազեր, С₁₂-ից հետո՝ հեղուկներ, վերևում՝ պինդ մարմիններ։
2. Գրեթե բոլոր ներկայացուցիչներն ունեն սուր տհաճ հատուկ հոտ:
3. Ջրում շատ վատ լուծվող, բայց իրենք գերազանց լուծիչներ են: Նրանք շատ լավ են լուծվում օրգանական միացություններում։
4. Եռման և հալման կետերը մեծանում են հիմնական շղթայում ածխածնի ատոմների քանակով։
5. Բոլոր միացությունները, բացի ֆտորի ածանցյալներից, ավելի ծանր են, քան ջուրը:
6. Որքան շատ ճյուղեր հիմնական շղթայում, այնքան ցածր է նյութի եռման կետը:

Դժվար է բացահայտել բազմաթիվ ընդհանրություններ, քանի որ ներկայացուցիչները մեծապես տարբերվում են կազմով և կառուցվածքով: Հետևաբար, ավելի լավ է արժեքներ տալ յուրաքանչյուր կոնկրետ միացության համար ածխաջրածինների տվյալ շարքից:

Քիմիական հատկություններ

Ամենակարևոր պարամետրերից մեկը, որը պետք է հաշվի առնել քիմիական արդյունաբերության և սինթեզի ռեակցիաներում, հալոգենացված ածխաջրածինների քիմիական հատկություններն են: Նրանք նույնը չեն բոլոր ներկայացուցիչների համար, քանի որ կան տարբերության մի շարք պատճառներ:

1. Ածխածնային շղթայի կառուցվածքը. Փոխարինման ամենապարզ ռեակցիաները (նուկլեոֆիլային տիպի) տեղի են ունենում երկրորդային և երրորդային հալոալկիլների դեպքում:
2. Կարևոր է նաև հալոգենի ատոմի տեսակը: Ածխածնի և Հալի միջև կապը խիստ բևեռացված է, ինչը հեշտացնում է ազատ ռադիկալների արտազատման արդյունքում կոտրելը: Այնուամենայնիվ, յոդի և ածխածնի միջև կապն ամենահեշտն է խզվում, ինչը բացատրվում է շարքի կապի էներգիայի կանոնավոր փոփոխությամբ (նվազմամբ)՝ F-Cl-Br-I:
3. Առոմատիկի առկայությունարմատական կամ բազմակի պարտատոմսեր։
4. Բուն ռադիկալի կառուցվածքն ու ճյուղավորումը:

Ընդհանուր առմամբ, հալոգենացված ալկիլները լավագույնս արձագանքում են նուկլեոֆիլային փոխարինմանը: Ի վերջո, մասնակի դրական լիցքը կենտրոնանում է ածխածնի ատոմի վրա հալոգենի հետ կապը խզելուց հետո։ Սա թույլ է տալիս ռադիկալին որպես ամբողջություն դառնալ էլեկտրաբացասական մասնիկների ընդունող։ Օրինակ՝

• OH^-;
• SO₄^2-;
• NO₂^-;
• CN^- և այլք:

Սա բացատրում է այն փաստը, որ ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալներից հնարավոր է անցնել օրգանական միացությունների գրեթե ցանկացած դասի, պարզապես անհրաժեշտ է ընտրել համապատասխան ռեագենտ, որը կապահովի ցանկալի ֆունկցիոնալ խումբը:

Ընդհանուր առմամբ, կարելի է ասել, որ ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալների քիմիական հատկությունները հետևյալ փոխազդեցությունների մեջ մտնելու ունակությունն են։

1. Տարբեր տեսակի նուկլեոֆիլ մասնիկներով՝ փոխարինման ռեակցիաներ։ Արդյունքը կարող է լինել՝ սպիրտներ, եթերներ և եթերներ, նիտրոմիացություններ, ամիններ, նիտրիլներ, կարբոքսիլաթթուներ։
2. Էլիմինացիայի կամ ջրահալոգենացման ռեակցիաներ. Ալկալիի ալկոհոլային լուծույթի ազդեցության արդյունքում ջրածնի հալոգենային մոլեկուլը ճեղքվում է: Այսպես է առաջանում ալկենը՝ ցածր մոլեկուլային քաշի ենթամթերք՝ աղ և ջուր։ Ռեակցիայի օրինակ՝ CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ Br + NaOH _{(ալկոհոլ)} →CH₃-CH₂-CH=CH ₂ + NaBr + H₂O_: Այս գործընթացները կարևոր ալկենների սինթեզման հիմնական միջոցներից են։Գործընթացը միշտ ուղեկցվում է բարձր ջերմաստիճաններով։
3. Վուրցի սինթեզի մեթոդով նորմալ կառուցվածքի ալկանների ստացում. Ռեակցիայի էությունը մետաղական նատրիումով հալոգենով փոխարինված ածխաջրածնի (երկու մոլեկուլ) վրա ազդեցությունն է։ Որպես ուժեղ էլեկտրադրական իոն՝ նատրիումը միացությունից ընդունում է հալոգենի ատոմները։ Արդյունքում, ազատված ածխաջրածնային ռադիկալները փոխկապակցված են կապով, առաջացնելով նոր կառուցվածքի ալկան։ Օրինակ՝ CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂ Cl + 2Na →CH₃-CH₂-CH₂-CH 3 _{+ 2NaCl.}
4. Արոմատիկ ածխաջրածինների հոմոլոգների սինթեզ Ֆրիդել-Կրաֆս մեթոդով։ Գործընթացի էությունը բենզոլի վրա հալոալկիլի ազդեցությունն է ալյումինի քլորիդի առկայության դեպքում։ Փոխարինման ռեակցիայի արդյունքում առաջանում է տոլուոլի և քլորաջրածնի ձևավորում։ Այս դեպքում անհրաժեշտ է կատալիզատորի առկայությունը։ Բացի բենզոլից, դրա հոմոլոգները նույնպես կարող են օքսիդացվել այս կերպ։
5. Ստանալով Greignard հեղուկը: Այս ռեագենտը հալոգենով փոխարինված ածխաջրածին է, որի բաղադրության մեջ կա մագնեզիումի իոն: Սկզբում եթերի մեջ պարունակվող մետաղական մագնեզիումը գործում է հալոալկիլ ածանցյալի վրա: Արդյունքում ձևավորվում է RMgHal ընդհանուր բանաձևով բարդ միացություն, որը կոչվում է Greignard ռեագենտ:
6. Ալկանի (ալկեն, արենա) վերականգնողական ռեակցիաներ. Իրականացվում է ջրածնի ազդեցության դեպքում: Արդյունքում առաջանում է ածխաջրածին և կողմնակի արտադրանք՝ ջրածնի հալոգեն։ Ընդհանուր օրինակ՝ R-Hal + H₂ →R-H + HHal.

Սրանք այն հիմնական փոխազդեցություններն են, որոնցումՏարբեր կառուցվածքների ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալները կարող են հեշտությամբ ներթափանցել: Իհարկե, կան կոնկրետ արձագանքներ, որոնք պետք է հաշվի առնել յուրաքանչյուր առանձին ներկայացուցչի համար:

Մոլեկուլների իզոմերիզմ

Հալոգենացված ածխաջրածինների իզոմերիզմը միանգամայն բնական երևույթ է։ Ի վերջո, հայտնի է, որ որքան շատ են ածխածնի ատոմները շղթայում, այնքան մեծ է իզոմերային ձևերի թիվը։ Բացի այդ, չհագեցած ներկայացուցիչներն ունեն բազմաթիվ կապեր, ինչը նաև առաջացնում է իզոմերների առաջացում:

Այս երևույթի երկու հիմնական տեսակ կա միացությունների այս դասի համար:

1. Ռադիկալի և հիմնական շղթայի ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ. Սա ներառում է նաև բազմակի կապի դիրքը, եթե այն գոյություն ունի մոլեկուլում։ Ինչպես պարզ ածխաջրածինների դեպքում, երրորդ ներկայացուցչից սկսած, կարող են գրվել միացությունների բանաձևեր, որոնք ունեն նույնական մոլեկուլային, բայց կառուցվածքային բանաձևերի տարբեր արտահայտություններ։ Ավելին, հալոգենով փոխարինված ածխաջրածինների համար իզոմերային ձևերի թիվը մեծության կարգով ավելի մեծ է, քան դրանց համապատասխան ալկանները (ալկեններ, ալկիններ, արեններ և այլն):
2. Հալոգենի դիրքը մոլեկուլում. Անվան մեջ նրա տեղը նշվում է թվով, և եթե նույնիսկ այն փոխվի միայն մեկով, ապա այդպիսի իզոմերների հատկություններն արդեն բոլորովին այլ կլինեն։

Տարածական իզոմերիզմն այստեղ բացառվում է, քանի որ հալոգենի ատոմները դա անհնարին են դարձնում: Ինչպես մյուս բոլոր օրգանական միացությունները, հալոալկիլ իզոմերները տարբերվում են ոչ միայն կառուցվածքով, այլև ֆիզիկական և քիմիական հատկություններով։բնութագրեր.

Չհագեցած ածխաջրածինների ածանցյալներ

Նման կապեր, իհարկե, շատ են։ Այնուամենայնիվ, մեզ հետաքրքրում են չհագեցած ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալները: Դրանք կարելի է նաև բաժանել երեք հիմնական խմբի։

1. Վինիլ - երբ Hal ատոմը գտնվում է անմիջապես բազմակի կապի ածխածնի ատոմի մոտ: Մոլեկուլի օրինակ՝ CH₂=CCL_2.
2. Մեկուսացված դիրքով։ Հալոգենի ատոմը և բազմակի կապը գտնվում են մոլեկուլի հակառակ մասերում։ Օրինակ՝ CH₂=CH-CH₂-CH₂-Cl.
3. Ալիլ ածանցյալներ - հալոգենի ատոմը գտնվում է մեկ ածխածնի ատոմի միջոցով կրկնակի կապի մեջ, այսինքն՝ գտնվում է ալֆա դիրքում։ Օրինակ՝ CH₂=CH-CH₂-CL.

Հատկապես կարևոր է վինիլքլորիդը CH₂=CHCL: Այն ի վիճակի է պոլիմերացման ռեակցիաների՝ ձևավորելով այնպիսի կարևոր ապրանքներ, ինչպիսիք են մեկուսիչ նյութերը, անջրանցիկ գործվածքները և այլն:

Չհագեցած հալոգենի ածանցյալների մեկ այլ ներկայացուցիչ քլորոպրենն է: Դրա բանաձևն է CH2=CCL-CH=CH2: Այս միացությունը հումք է կաուչուկի արժեքավոր տեսակների սինթեզի համար, որոնք առանձնանում են հրակայունությամբ, երկար սպասարկման ժամկետով և գազի վատ թափանցելիությամբ։

Տետրաֆտորէթիլենը (կամ տեֆլոնը) պոլիմեր է, որն ունի բարձրորակ տեխնիկական պարամետրեր։ Այն օգտագործվում է տեխնիկական մասերի, սպասքի, տարբեր տեխնիկայի արժեքավոր ծածկույթի արտադրության համար։ Բանաձև - CF₂=CF₂.

Անուշաբույրածխաջրածիններ և դրանց ածանցյալներ

Արոմատիկ միացություններն այն միացություններն են, որոնք ներառում են բենզոլային օղակ: Նրանց թվում կա նաև հալոգեն ածանցյալների մի ամբողջ խումբ։ Իրենց կառուցվածքով կարելի է առանձնացնել երկու հիմնական տեսակ։

1. Եթե Հալ ատոմը ուղղակիորեն կապված է միջուկին, այսինքն՝ արոմատիկ օղակին, ապա միացությունները կոչվում են հալոարեններ։
2. Հալոգենի ատոմը կապված է ոչ թե օղակին, այլ ատոմների կողային շղթային, այսինքն՝ դեպի կողային ճյուղ գնացող ռադիկալը։ Նման միացությունները կոչվում են արիլալկիլ հալոգենիդներ։

Քննարկվող նյութերի շարքում առանձնանում են մեծագույն գործնական նշանակություն ունեցող մի քանի ներկայացուցիչներ:

1. Հեքսաքլորբենզոլ - C₆Cl₆: 20-րդ դարի սկզբից այն օգտագործվել է որպես ուժեղ ֆունգիցիդ, ինչպես նաև միջատասպան միջոց։ Այն ունի լավ ախտահանող հատկություն, ուստի այն օգտագործվում էր սերմերը ցանելուց առաջ հագցնելու համար։ Տհաճ հոտ ունի, հեղուկը բավականին կաուստիկ է, թափանցիկ, կարող է լակրիմացիա առաջացնել։
2. Բենզիլ բրոմիդ С₆Н₅CH₂Br. Օգտագործվում է որպես կարևոր ռեագենտ մետաղական օրգանական միացությունների սինթեզում։
3. Քլորբենզոլ C₆H₅CL. Հեղուկ անգույն նյութ՝ հատուկ հոտով։ Օգտագործվում է ներկանյութերի, թունաքիմիկատների արտադրության մեջ։ Այն լավագույն օրգանական լուծիչներից է։

Արդյունաբերական օգտագործում

Ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալները օգտագործվում են արդյունաբերության և քիմիական սինթեզումշատ լայն. Մենք արդեն խոսել ենք չհագեցած և անուշաբույր ներկայացուցիչների մասին։ Այժմ ընդհանուր առմամբ նշենք այս շարքի բոլոր միացությունների օգտագործման տարածքները։

1. Շինարարության մեջ.
2. Որպես լուծիչներ։
3. Գործվածքների, ռետինների, ռետինների, ներկերի, պոլիմերային նյութերի արտադրության մեջ։
4. Բազմաթիվ օրգանական միացությունների սինթեզի համար:
5. Ֆտորի ածանցյալները (ֆրեոնները) սառնագենտներ են սառնարանային միավորներում:
6. Օգտագործվում է որպես թունաքիմիկատներ, միջատասպաններ, ֆունգիցիդներ, յուղեր, չորացնող յուղեր, խեժեր, քսանյութեր:
7. Անցեք մեկուսիչ նյութերի արտադրությանը և այլն: