Կա այսպիսի միացություն՝ գինեթթու։ Այն գինեգործության թափոն է։ Սկզբում գինետը հանդիպում է խաղողի հյութում՝ իր թթվային նատրիումի աղի տեսքով։ Սակայն խմորման ընթացքում շաքարը հատուկ խմորիչի ազդեցության տակ վերածվում է սպիրտի, և դրանից գինաթթվի աղի լուծելիությունը նվազում է։ Հետո նստում է, որը կոչվում է ատամնաքար։ Այն բյուրեղացվում է, թթվացվում և վերջում ստացվում է հենց թթուն։ Այնուամենայնիվ, նրա հետ ամեն ինչ այնքան էլ պարզ չէ:
Պաստեր
Իրականում լուծույթը պարունակում է երկու թթու՝ գինու և մեկ այլ՝ խաղողի։ Նրանք տարբերվում են նրանով, որ գինաթթունն օպտիկական ակտիվություն ունի (պտտում է բևեռացված լույսի հարթությունը դեպի աջ), մինչդեռ խաղողի թթուն՝ ոչ։ Լուի Պաստերը ուսումնասիրեց այս երևույթը և գտավ, որ թթուներից յուրաքանչյուրի կողմից ձևավորված բյուրեղները միմյանց հայելային պատկերներ են, այսինքն՝ նա առաջարկեց կապ բյուրեղների ձևի և նյութերի օպտիկական ակտիվության միջև: 1848 թվականին, մի շարք փորձարկումներից հետո, նա հայտարարեց քարաթթուների իզոմերիզմի նոր տեսակի մասին, որը նա անվանեց էնանտիոմերիզմ:
Vant Hoff
Jacob van't Hoff-ը ներկայացրեց այսպես կոչված ասիմետրիկ (կամ քիրալ) ածխածնի ատոմի հայեցակարգը: Սա այն ածխածինն է, որը կապված է օրգանական մոլեկուլում չորս տարբեր ատոմների հետ: Օրինակ՝ գինեթթվի մեջ շղթայի երկրորդ ատոմն իր հարևաններում ունի կարբոքսիլ խումբ.ջրածին, թթվածին և գինեթթվի երկրորդ կտոր: Քանի որ այս կոնֆիգուրացիայի մեջ ածխածինը դասավորում է իր կապերը քառանիստի տեսքով, հնարավոր է ձեռք բերել երկու միացություն, որոնք կլինեն միմյանց հայելային պատկերներ, բայց անհնար կլինի դրանք «գերադրել» մեկը մյուսի վրա՝ առանց փոխելու: մոլեկուլում կապերի կարգը. Ի դեպ, քիրալությունը սահմանելու այս ձևը լորդ Քելվինի առաջարկն է. կետերի խմբի ցուցադրումը (մեր դեպքում կետերը մոլեկուլի ատոմներն են), որոնք ունեն քիրալություն իդեալական հարթ հայելու մեջ, չի կարող համակցվել բուն կետերի խմբի հետ:.
Մոլեկուլների համաչափություն
Հայելու բացատրությունը պարզ և գեղեցիկ տեսք ունի, սակայն ժամանակակից օրգանական քիմիայում, որտեղ իսկապես հսկայական մոլեկուլներ են ուսումնասիրվում, այս ենթադրական մեթոդը կապված է զգալի դժվարությունների հետ։ Այսպիսով, նրանք դիմում են մաթեմատիկայի: Ավելի ճիշտ՝ համաչափություն։ Կան, այսպես կոչված, համաչափության տարրեր՝ առանցք, հարթություն։ Մենք ոլորում ենք մոլեկուլը՝ թողնելով սիմետրիայի տարրը ֆիքսված, և մոլեկուլը, որոշակի անկյան տակ պտտվելուց հետո (360°, 180° կամ այլ բան), սկսում է ճիշտ նույն տեսքը ունենալ, ինչ սկզբում։
Եվ շատ ասիմետրիկ ածխածնի ատոմը, որը ներկայացրել է Վան Հոֆը, ամենապարզ տեսակի համաչափության հիմքն է: Այս ատոմը մոլեկուլի քիրալ կենտրոնն է։ Այն քառանիստ է. յուրաքանչյուրի վրա ունի չորս կապ՝ տարբեր փոխարինողներով։ Եվ հետևաբար, պտտելով կապը նման ատոմ պարունակող առանցքի երկայնքով, մենք նույնական պատկեր կստանանք միայն 360 ° լրիվ պտույտից հետո։
Ընդհանուր առմամբ, մոլեկուլի քիրալային կենտրոնը կարող է լինել ոչ միայն մեկըատոմ. Օրինակ, կա այսպիսի հետաքրքիր միացություն՝ ադամանտան։ Այն նման է քառանիստի, որի յուրաքանչյուր եզրը լրացուցիչ թեքված է դեպի դուրս, և յուրաքանչյուր անկյունում կա ածխածնի ատոմ: Տետրաեդրոնը սիմետրիկ է իր կենտրոնի նկատմամբ, ինչպես նաև ադամանտանի մոլեկուլը։ Եվ եթե չորս տարբեր փոխարինիչներ ավելացվեն ադամանտանի չորս նույնական «հանգույցներին», ապա այն ձեռք կբերի նաև կետային համաչափություն։ Ի վերջո, եթե դուք պտտեք այն իր ներքին «ծանրության կենտրոնի» համեմատ, ապա նկարը կհամընկնի սկզբնականի հետ միայն 360 ° հետո: Այստեղ, ասիմետրիկ ատոմի փոխարեն, քիրալ կենտրոնի դերը խաղում է ադամանտանի «դատարկ» կենտրոնը։
Ստերեոիզոմերներ կենսաօրգանական միացություններում
Քիրալությունը չափազանց կարևոր հատկություն է կենսաբանորեն ակտիվ միացությունների համար: Կենսական գործունեության գործընթացներին մասնակցում են միայն որոշակի կառուցվածք ունեցող իզոմերներ։ Իսկ օրգանիզմի համար նշանակալի գրեթե բոլոր նյութերը դասավորված են այնպես, որ ունեն գոնե մեկ քիրալ կենտրոն։ Ամենահայտնի օրինակը շաքարավազն է։ Դա գլյուկոզան է: Նրա շղթայում կա ածխածնի վեց ատոմ։ Դրանցից չորս ատոմները իրենց կողքին ունեն չորս տարբեր փոխարինողներ: Սա նշանակում է, որ գլյուկոզայի համար կա 16 հնարավոր օպտիկական իզոմեր։ Նրանք բոլորը բաժանվում են երկու մեծ խմբի՝ ըստ ալկոհոլային խմբին ամենամոտ ասիմետրիկ ածխածնի ատոմի կոնֆիգուրացիայի՝ D-սախարիդներ և L-սախարիդներ։ Կենդանի օրգանիզմի նյութափոխանակության գործընթացներին մասնակցում են միայն D-սախարիդները:
Կենսօրգանական քիմիայում ստերեոիզոմերիզմի բավականին տարածված օրինակ է նաև ամինաթթուները: Բոլորը բնականամինաթթուներն ունեն ամինային խմբեր՝ կարբոքսիլ խմբին ամենամոտ ածխածնի ատոմի մոտ: Այսպիսով, ցանկացած ամինաթթուում այս ատոմը կլինի ասիմետրիկ (տարբեր փոխարինիչներ՝ կարբոքսիլ խումբ, ամինո խումբ, ջրածին և շղթայի մնացած մասը, բացառություն է կազմում գլիցինը երկու ջրածնի ատոմներով):
Համապատասխանաբար, ըստ այս ատոմի կոնֆիգուրացիայի, բոլոր ամինաթթուները նույնպես բաժանվում են D շարքի և L շարքի, միայն բնական գործընթացներում, ի տարբերություն շաքարների, գերակշռում է L շարքը։
