Պենտենի իզոմերները (նաև կոչվում է ամիլեն) ածխաջրածիններ են C5H10, որոնք ունեն C=C կրկնակի կապ:. Այսպիսով, նրանք պատկանում են ալկենների խմբին։ Կան հինգ սահմանադրական ամիլեններ, որոնցից պենտեն-2 իզոմերը կարող է ներկա լինել որպես ցիս կամ տրանս իզոմեր: Որպես իզոմերների խառնուրդ՝ ամիլենները առկա են ճաքող գազերում և բնական գազում։ Մեկ այլ սահմանադրական նյութ է ցիկլոպենտենը, որը, սակայն, պենտեն չէ:
Կառուցվածք
Ալկենում կրկնակի կապի դիրքի փոփոխությունը հանգեցնում է մեկ այլ իզոմերի: Բուտենը և պենտենը գոյություն ունեն որպես տարբեր իզոմերներ:
C5H10-ը ներկայացված է պենտեն-1 (α-ամիլեն) մոլեկուլով, որն ունի կառուցվածքային բանաձև՝
Պենտենի այլ կառուցվածքային իզոմերները կարող են փոխվել՝ փոխելով կրկնակի կապի տեղը կամ ածխածնի ատոմների միացման եղանակը։
Այլ իզոմերներ են ցիս-պենտեն-2 (cis-β-ամիլեն) և տրանս-պենտեն-2 (տրանս-β-ամիլեն), որոնք ներկայացված են կառուցվածքային բանաձևով՝
2-մեթիլ-1-բուտեն կարող էստացվում է յուղի կատալիտիկ կամ գոլորշու ճեղքման արդյունքում, որին հաջորդում է C5 ֆրակցիայի տարանջատումը, ինչպես նաև սառը ջրային ծծմբական թթվի արդյունահանումը: Օգտագործվում է որպես լուծիչ օրգանական սինթեզում։ Այն նաև օգտագործվում է պինակոլոնի, համի ուժեղացուցիչների, համեմունքների, թունաքիմիկատների և երրորդական ամիլֆենոլի արտադրության մեջ: Ներկայացված է կառուցվածքային բանաձևով՝
3-մեթիլ-1-բութենը կարող է արտադրվել նավթի ճեղքման ռեակցիայի միջոցով: Հնարավոր է նաև ստանալ 3-մեթիլ-1-բուտանոլից՝ օգտագործելով ալյումինի օքսիդ: Այն օգտագործվում է այլ քիմիական միացություններ ստանալու համար, ինչպիսիք են Linderin A-ն կամ պոլիմերները: Ներկայացված է կառուցվածքային բանաձևով՝
2-մեթիլ-2-բութեն կարելի է ձեռք բերել նեոպենտանոլից ջրազրկելով: Օգտագործվում է 3-բրոմ-2, 3-դիմեթիլ-1, 1-դիցիանո-բութան ստանալու համար՝ որպես կատալիզատոր 2, 2'-ազոբիսի (2, 4-դիմեթիլ-4-մեթօքսիվալերոնիտրիլ) առկայությամբ։ Ներկայացված է կառուցվածքային բանաձևով՝
Այստեղ ածխածնի ատոմների միջև կրկնակի գծերը ներկայացնում են կրկնակի կովալենտային կապ, իսկ առանձին գծերը ներկայացնում են մեկ կովալենտային կապեր:
Նշեք, որ ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ (C) ունի չորս կապ (վալենտություն 4), իսկ ջրածնի յուրաքանչյուր ատոմ (H) ունի մեկ կապ (վալենտություն 1): Վալենտությունը ատոմի միավորող ուժն է։
Աղյուսակ. պենտենի գոլորշու ճնշման ֆունկցիաներ
| Նյութ | T (K) | A | B | C |
| պենտեն-1 (α-ամիլեն) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-pentene-2 (cis-β-amylene) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| տրանս-պենտեն-2 (տրանս-β-ամիլեն) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-մեթիլբութեն-1 (γ-իզոամիլեն) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-մեթիլբութեն-1 (α-իզոամիլեն) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| և 2-methylbutene-2 (β-isoamylene) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Պենտենի իզոմերները բարձր գոլորշիների ճնշմամբ հեղուկներ են, չափավոր ջրի լուծելիությամբ և ցածր մոլեկուլային քաշով (70, 13), ինչը ցույց է տալիս թոքերի միջոցով ներծծվելու և մարմնում լայնորեն տարածվելու կարողությունը:
Իզոմերների ցածր եռման կետի, ցածր գնի և հարաբերական անվտանգության պատճառով դրանք օգտագործվում են.երկրաջերմային էլեկտրակայանները որպես աշխատանքային միջավայր.
Ստանալ
Պենտենի իզոմերները քարածխի խեժի, թերթաքարային յուղի, ճեղքված գազերի և ճեղքված բենզինի բաղադրամասերն են և կարելի է ստանալ կոտորակային թորման միջոցով: Կաուչուկի պիրոլիզի արդյունքում, ի թիվս այլոց, արտադրվում են 2-մեթիլ-1-բութեն և 2-մեթիլ-2-բութեն:
Պենտեններն առաջանում են պենտենոլներից՝ այսպես կոչված, ամիլային սպիրտներից ջրազրկումից (ջրի հեռացումից): Այսպիսով, պենտենը (այսպես կոչված ֆուզելամիլենը) ստացվում է ֆյուզելային յուղերից։
Օգտագործել
Պենտենի իզոմերներն օգտագործվում են ամիլֆենոլների, իզոպրենի և պենտենոլների սինթեզի, ինչպես նաև պոլիմերացման համար։ Բացի այդ, ամիլենները որպես կայունացուցիչ ավելացվում են քլորոֆորմին և դիքլորմեթանին՝ օդից և լույսից ազատված ֆոսգենը հեռացնելու համար:
Համաձայն Վտանգավոր նյութերի տվյալների բանկի (HSDB 2002), 1-պենտենը հիմնականում օգտագործվում է օրգանական սինթեզի մեջ՝ որպես բարձր օկտանային շարժիչային վառելիքի և թունաքիմիկատների ձևակերպումների խառնուրդ: 2-պենտենը օգտագործվում է որպես պոլիմերացման արգելակիչ օրգանական սինթեզում: Բարձր կոնցենտրացիաների դեպքում կենդանիների մոտ առաջացնում է շնչառական և սրտի դեպրեսիա, մինչդեռ մարդկանց մոտ կարող է առաջացնել գրգռվածություն:
Ազդեցությունը մարդկանց և կենդանիների առողջության վրա
Պենտենի իզոմերների համար հասանելի չեն կենդանիների կամ մարդկանց սուր թունավորության ուսումնասիրությունները, որոնք ունեն համապատասխան չափաբաժին-պատասխանի տվյալներ: Կատարված ուսումնասիրությունները ցույց են տալիս ազդեցությունը նավթի թորման խառնուրդի հոսքերի վրա: Այնուամենայնիվ, թորումը միացությունների խառնուրդ է, ինչը անհնար է դարձնում տարբերել ազդեցություններըհատուկ քիմիական նյութեր. Պենտենի միակ սուր թունավորության տվյալները LC50 տվյալներն են, որոնք մահացու են եղել հետազոտության նմուշների 50%-ում. 4-ժամյա (ժ) LC50 առնետների մոտ 175000 մգ/մ է3, և 2. -x ժամ LC50 մկների մոտ -180000 մգ/մ3: Այս LC50 չափաբաժինները համեմատաբար բարձր են և ցույց են տալիս, որ նյութն ունի ցածր սուր մահացու թունավորություն:
Գնահատման համար նվազագույն տվյալների բազան չի պահպանվել, ուստի օգտագործվել են սահմանափակ թունավորության տվյալների ընթացակարգեր: Հետազոտվել է երկու մեթոդ՝ NOAEL (չնկատված անբարենպաստ ազդեցության մակարդակ)-LC50 մոտեցումը և անալոգային մոտեցումը: Անալոգը սահմանվում է որպես քիմիական միացություն, որը կառուցվածքով նման է մեկ այլ միացության, բայց մի փոքր տարբերվում է բաղադրությամբ (ինչպես, օրինակ, մեկ ատոմի փոխարինումը մեկ այլ տարրի ատոմով կամ որոշակի ֆունկցիոնալ խմբի առկայության դեպքում): Այս մոտեցումն օգտագործելու համար պետք է լինեն միանշանակ կառուցվածքային և մետաբոլիկ հարաբերություններ ՍՊԸ-ի քիմիական և քիմիական նյութի միջև թունավորության վերաբերյալ տեղեկատվության հետ:
Չկան հասանելի ուսումնասիրություններ, որոնք նկարագրում են ցանկացած պենտենի իզոմերի հնարավոր քրոնիկական թունավորությունը: Քանի որ նրանք ունեն սահմանափակ տվյալներ ՍՊԸ-ի վերաբերյալ: Պենտենի համար քրոնիկ ESL-ը ստացվել է անալոգային քիմիայի մոտեցումից՝ օգտագործելով բուտենի իզոմերների թունավորության մասին տեղեկությունը, որը նման է սուր ESL-ի զարգացման մոտեցմանը:
