Ալկանները կամ պարաֆինային ածխաջրածինները օրգանական միացությունների բոլոր դասերի ամենապարզն են: Նրանց հիմնական բնութագիրը մոլեկուլում միայն մեկ կամ հագեցած կապերի առկայությունն է, այստեղից էլ մյուս անվանումը՝ հագեցած ածխաջրածիններ։ Բացի հայտնի նավթից և գազից, ալկանները հանդիպում են նաև շատ բույսերի և կենդանիների հյուսվածքներում. օրինակ՝ ցեցե ճանճերի ֆերոմոնները ալկաններ են, որոնք պարունակում են 18, 39 և 40 ածխածնի ատոմներ իրենց շղթաներում. ալկանները մեծ քանակությամբ հանդիպում են նաև բույսերի վերին պաշտպանիչ շերտում (կուտիկուլ):
Ընդհանուր տեղեկություններ
Ալկանները պատկանում են ածխաջրածինների դասին։ Սա նշանակում է, որ ցանկացած միացության բանաձևում առկա են միայն ածխածինը (C) և ջրածինը (H): Միակ տարբերությունն այն է, որ մոլեկուլի բոլոր կապերը միայնակ են: Ածխածնի վալենտությունը 4 է, հետևաբար, միացության մեկ ատոմը միշտ կապված կլինի չորս այլ ատոմների հետ: Ավելին, առնվազն մեկ կապը կլինի ածխածին-ածխածին տիպի, իսկ մնացածը կարող է լինել և՛ ածխածին-ածխածին, և՛ ածխածին-ջրածին (ջրածնի վալենտությունը 1 է, այնպես որ մտածեք ջրածին-ջրածին կապերի մասին։արգելված): Ըստ այդմ, ածխածնի ատոմը, որն ունի միայն մեկ C-C կապ, կկոչվի առաջնային, երկու C-C կապ՝ երկրորդական, երեքը՝ երրորդական և չորս, անալոգիայի համաձայն՝ չորրորդական:
Եթե նկարում գրեք բոլոր ալկանների մոլեկուլային բանաձևերը, կստանաք՝
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
և այլն: Հեշտ է պատրաստել ունիվերսալ բանաձև, որը նկարագրում է այս դասի ցանկացած միացություն՝
C H2n+2.
Սա պարաֆինային ածխաջրածինների ընդհանուր բանաձևն է: Նրանց համար բոլոր հնարավոր բանաձեւերի հավաքածուն հոմոլոգ շարք է։ Տարբերությունը սերիայի երկու ամենամոտ անդամների միջև է (-CH2-).
Ալկանների անվանակարգ
Հագեցած ածխաջրածինների շարքի առաջին և ամենապարզը մեթանն է CH4: Հաջորդը գալիս է էթանը C2H6, որն ունի երկու ածխածնի ատոմ, պրոպան C3H 8, բութան C4H10, իսկ հոմոլոգ շարքի հինգերորդ անդամից ալկանները անվանվում են ածխածնի թվով. ատոմները մոլեկուլում՝ պենտան, հեքսան, հեպտան, օկտան, նոնան, դեկան, անդեկան, դոդեկան, տրիդեկան և այլն: Այնուամենայնիվ, մի քանի ածխածիններ կարող են «միանգամից» կոչվել միայն այն դեպքում, եթե դրանք գտնվում են նույն գծային շղթայում: Եվ դա միշտ չէ, որ այդպես է։
Այս նկարը ցույց է տալիս մի քանի կառույցներ, որոնց մոլեկուլային բանաձևերը նույնն են. C8H18: Այնուամենայնիվ, մենք ունենք երեք տարբեր կապեր. ԱյդպիսինԵրևույթը, երբ մեկ մոլեկուլային բանաձևի համար կան մի քանի տարբեր կառուցվածքային բանաձևեր, կոչվում է իզոմերիզմ, իսկ միացությունները՝ իզոմերներ: Այստեղ կա ածխածնի կմախքի իզոմերիզմ. սա նշանակում է, որ իզոմերները տարբերվում են մոլեկուլում ածխածին-ածխածին կապերի կարգով։
Բոլոր իզոմերները, որոնք չունեն գծային կառուցվածք, կոչվում են ճյուղավորված: Նրանց անվանակարգը հիմնված է մոլեկուլում ածխածնի ատոմների ամենաերկար շարունակական շղթայի վրա, և «ճյուղերը» համարվում են ջրածնի ատոմներից մեկի փոխարինողներ ածխածնի «հիմնական» շղթայից։ Այսպիսով, ստացվում է 2-մեթիլպրոպան (իզոբութան), 2, 2-դիմեթիլպրոպան (նեոպենտան), 2, 2, 4-տրիմեթիլպենտան։ Թիվը ցույց է տալիս հիմնական շղթայի ածխածնային թիվը, որին հաջորդում է նույնական փոխարինողների թիվը, այնուհետև փոխարինողի անունը, այնուհետև հիմնական շղթայի անվանումը։
Ալկանների կառուցվածք
Ածխածնի ատոմի բոլոր չորս կապերը կովալենտային սիգմա կապեր են: Նրանցից յուրաքանչյուրը ձևավորելու համար ածխածինը օգտագործում է իր չորս ուղեծրերից մեկը արտաքին էներգիայի մակարդակում՝ 3s (մեկ կտոր), 3p (երեք կտոր)։ Ակնկալվում է, որ քանի որ կապի մեջ ներգրավված են տարբեր տեսակի ուղեծրեր, ապա առաջացող կապերը պետք է տարբեր լինեն իրենց էներգետիկ բնութագրերով։ Այնուամենայնիվ, դա չի նկատվում. մեթանի մոլեկուլում բոլոր չորսը նույնն են:
Հիբրիդացման տեսությունն օգտագործվում է այս երևույթը բացատրելու համար։ Այն աշխատում է հետևյալ կերպ. ենթադրվում է, որ կովալենտային կապը, կարծես, երկու էլեկտրոն է (յուրաքանչյուր ատոմից մեկական զույգ) տեղակայված հենց կապված ատոմների միջև: Մեթանի մեջ, օրինակ, կա չորս այդպիսի կապ, ուրեմն չորսէլեկտրոնների զույգերը մոլեկուլում կվանեն միմյանց: Այս մշտական մղումը նվազագույնի հասցնելու համար մեթանի կենտրոնական ատոմը դասավորում է իր բոլոր չորս կապերն այնպես, որ դրանք հնարավորինս հեռու լինեն միմյանցից: Միևնույն ժամանակ, նույնիսկ ավելի մեծ օգուտի համար, նա, կարծես, խառնում է իր բոլոր ուղեծրերը (3s - մեկ և 3p - երեք), ապա ստեղծելով չորս նոր նույնական sp3-հիբրիդային ուղեծրեր: դրանցից դուրս. Արդյունքում կովալենտային կապերի «ծայրերը», որոնց վրա գտնվում են ջրածնի ատոմները, կազմում են կանոնավոր քառաեդրոն, որի մեջտեղում կա ածխածին։ Ականջի այս հնարքը կոչվում է sp3-հիբրիդացում:
Ալկաններում ածխածնի բոլոր ատոմները sp3-հիբրիդացում են։
Ֆիզիկական հատկություններ
Ալկաններ ածխածնի ատոմների թվով 1-ից 4՝ գազեր, 5-ից 17՝ հեղուկներ՝ սուր հոտով, բենզինի հոտի նման, 17-ից բարձր՝ պինդ մարմիններ։ Ալկանների եռման և հալման կետերը մեծանում են նրանց մոլային զանգվածի (և, համապատասխանաբար, մոլեկուլում ածխածնի ատոմների քանակի) մեծացման հետ։ Արժե ասել, որ նույն մոլային զանգվածում ճյուղավորված ալկաններն ունեն հալման և եռման նկատելիորեն ավելի ցածր ջերմաստիճան, քան նրանց չճյուղավորված իզոմերները։ Սա նշանակում է, որ դրանց միջմոլեկուլային կապերն ավելի թույլ են, ուստի նյութի ընդհանուր կառուցվածքն ավելի քիչ դիմացկուն է արտաքին ազդեցությունների նկատմամբ (և երբ տաքանում է, այդ կապերն ավելի արագ են քայքայվում):
Չնայած նման տարբերություններին, միջինում բոլոր ալկանները չափազանց ոչ բևեռ են. դրանք գործնականում չեն լուծվում ջրի մեջ (իսկ ջուրը բևեռային լուծիչ է): Բայց իրենք իրենցՉհագեցած ածխաջրածինները, որոնք նորմալ պայմաններում հեղուկ են, ակտիվորեն օգտագործվում են որպես ոչ բևեռային լուծիչներ: Այսպես են օգտագործվում n-հեքսան, n-հեպտան, n-օկտան և այլն։
Քիմիական հատկություններ
Ալկանները ոչ ակտիվ են. նույնիսկ համեմատած այլ օրգանական նյութերի հետ, նրանք արձագանքում են ռեագենտների չափազանց սահմանափակ ցանկով: Հիմնականում դրանք ռեակցիաներ են, որոնք ընթանում են ըստ արմատական մեխանիզմի՝ քլորացում, բրոմացում, նիտրացում, սուլֆոնացում և այլն։ Մեթանի քլորացումը շղթայական ռեակցիաների դասական օրինակ է։ Դրա էությունը հետևյալն է.
Քիմիական շղթայական ռեակցիան բաղկացած է մի քանի փուլից:
- նախ, շղթան ծնվում է. առաջին ազատ ռադիկալները հայտնվում են (այս դեպքում դա տեղի է ունենում ֆոտոնների ազդեցության տակ);
- Հաջորդ քայլը շղթայի զարգացումն է: Դրա ընթացքում առաջանում են նոր նյութեր, որոնք որոշ ազատ ռադիկալի և մոլեկուլի փոխազդեցության արդյունք են. սա ազատում է նոր ազատ ռադիկալներ, որոնք իրենց հերթին արձագանքում են այլ մոլեկուլների հետ և այլն;
- երբ երկու ազատ ռադիկալները բախվում են և ձևավորում նոր նյութ, տեղի է ունենում շղթայի ընդմիջում. նոր ազատ ռադիկալներ չեն ձևավորվում, և ռեակցիան քայքայվում է այս ճյուղում:
Այստեղ միջանկյալ ռեակցիայի արտադրանքներն են քլորոմեթան CH3Cl և երկքլորմեթան CH2Cl2Clև տրիքլորմեթան (քլորոֆորմ) CHCl3 և ածխածնի քառաքլորիդ CCl4: Սա նշանակում է, որ արմատականները կարող են հարձակվել ցանկացածի վրա՝ և՛ բուն մեթանի, և՛ռեակցիայի միջանկյալ արտադրանքները, որոնք ավելի ու ավելի են փոխարինում ջրածինը հալոգենով:
Արդյունաբերության համար ամենակարևոր ռեակցիան պարաֆինային ածխաջրածինների իզոմերացումն է: Ընթացքում դրանց ճյուղավորված իզոմերները ստացվում են չճյուղավորված ալկաններից։ Սա մեծացնում է միացության այսպես կոչված պայթեցման դիմադրությունը` ավտոմոբիլային վառելիքի բնութագրիչներից մեկը: Ռեակցիան իրականացվում է ալյումինի քլորիդ կատալիզատորի վրա՝ AlCl3 300oC:
ջերմաստիճանում:
Ալկանների այրում
Դեռ տարրական դպրոցից շատերը գիտեին, որ ցանկացած օրգանական միացություն այրվում է՝ առաջացնելով ջուր և ածխաթթու գազ: Ալկանները բացառություն չեն. սակայն, այս դեպքում շատ ավելի կարևոր է մեկ այլ բան։ Պարաֆինային ածխաջրածինների, հատկապես գազային ածխաջրածինների հատկությունը այրման ժամանակ մեծ քանակությամբ ջերմության արտազատումն է։ Այդ իսկ պատճառով գրեթե բոլոր հիմնական վառելիքները արտադրվում են պարաֆիններից։
Ածխաջրածնային հիմքով հանքանյութեր
Սրանք հնագույն կենդանի օրգանիզմների մնացորդներն են, որոնք անցել են քիմիական փոփոխությունների երկար ճանապարհ՝ առանց թթվածնի: Բնական գազը կազմում է միջինը 95% մեթան։ Մնացածը էթան, պրոպան, բութան և աննշան կեղտեր են։
Յուղով ամեն ինչ շատ ավելի հետաքրքիր է։ Դա ածխաջրածինների ամենատարբեր դասերի մի ամբողջ փունջ է։ Բայց հիմնական մասը զբաղեցնում են ալկանները, ցիկլոալկանները և անուշաբույր միացությունները։ Յուղերի պարաֆինային ածխաջրածինները բաժանվում են ֆրակցիաների (որոնք ներառում են չհագեցած հարևանները)՝ ըստ մոլեկուլում ածխածնի ատոմների քանակի՝
- բենզին (5-7С);
- բենզին (5-11 C);
- նաֆթա (8-14 C);
- կերոսին (12-18 C);
- գազի յուղ (16-25 C);
- յուղեր - մազութ, արևային յուղ, քսայուղեր և այլն (20-70 C):
Ըստ խմբակցության՝ հում նավթը գնում է վառելիքի տարբեր տեսակների. Այդ պատճառով վառելիքի տեսակները (բենզին, լիգրոին - տրակտորային վառելիք, կերոսին - ռեակտիվ վառելիք, դիզելային վառելիք) համընկնում են պարաֆինային ածխաջրածինների կոտորակային դասակարգմանը։
։
